2,3,3-Trimethylindolenin

chemische Verbindung

2,3,3-Trimethylindolenin ist eine chemische Verbindung mit einem isomeren Indol-Gerüst (2H-Indol) und drei Methylgruppen als Substituenten. Die Synthese aus dem Phenylhydrazon des Methylisopropylketon (3-Methylbutanon) wurde 1898 von Giuseppe Plancher beschrieben.[2]

Strukturformel
Strukturformel von 2,3,3-Trimethylindolenin
Allgemeines
Name 2,3,3-Trimethylindolenin
Andere Namen

2,3,3-Trimethyl-3H-indol

Summenformel C11H13N
Kurzbeschreibung

gelb bis braune, brennbare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1640-39-7
EG-Nummer 216-685-6
ECHA-InfoCard 100.015.169
PubChem 15427
ChemSpider 14685
Wikidata Q72514109
Eigenschaften
Molare Masse 159,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,992 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

6–8 °C[1]

Siedepunkt

228–229 °C (992 hPa)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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2,3,3-Trimethylindolenin erhält man durch eine Fischer-Indol-Synthese, indem man 3-Methylbutanon 1 mit Phenylhydrazin 2 zu dem Phenylhydrazon 3 umsetzt und anschließend unter Abspaltung von Ammoniak zu 4 cyclisiert.[3]

 
Synthese von 2,3,3-Trimethylindolenin aus 3-Methylbutanon und Phenylhydrazin (Fischersche Indolsynthese)

Verwendung

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Durch Methylierung von 2,3,3-Trimethylindolenin 1 mit Dimethylsulfat 2 ist über das 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-Salz 3 die Fischer-Base 4 zugänglich. Diese wiederum ist ein Ausgangsprodukt von Polymethinfarbstoffen.[3]

 
Synthese der Fischer-Base durch Methylierung von 2,3,3-Trimethylindolenin

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2,3,3-Trimethylindolenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. G. Plancher: Ueber die Methylirung der Indole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 31, Nr. 2, 1898, S. 1488–1499, doi:10.1002/cber.18980310238 (bnf.fr).
  3. a b Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 718 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).