2,2-Dimethoxypropan
2,2-Dimethoxypropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,2-Dimethoxypropan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Acetondimethylacetal | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
83 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (180 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,378 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2,2-Dimethoxypropan kann durch Reaktion von Aceton und Methanol gewonnen werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
2,2-Dimethoxypropan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung Bearbeiten
2,2-Dimethoxypropan ist ein organischer Baustein, der häufig als Vorläufer zur Erzeugung von 2-Methoxypropen verwendet wird.[2] Es dient auch als Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin E, Vitamin A und verschiedenen Carotinoiden wie Astaxanthin. Es wird als Reagenz zur Herstellung von 1,2-Diolen, Acetoniden, Isopropylidenderivaten von Zuckern, Nukleosiden, Methylestern von Aminosäuren und Enolethern verwendet.[4] Da sich die Verbindung bei Kontakt mit Wasser wieder in Methanol und Aceton zersetzt, kann dies zur Bestimmung von Wasser in Naturprodukten verwendet werden.[5]
Die durch Säure katalysierte Hydrolyse von 2,2-Dimethoxypropan zu Aceton und Methanol wird in der Verfahrenstechnik zudem zur Charakterisierung der Mischgüte von Apparaten wie z. B. Rührkesseln und kontinuierlich durchströmten statischen Mischern verwendet. Dazu wird eine saure wässrige Lösung (in der Regel mit verdünnter Salzsäure) mit einer alkalischen wässrigen Lösung (in der Regel mit Natronlauge) von 2,2-Dimethoxypropan in Kontakt gebracht, wobei die Lauge leicht im Überschuss vorliegt. Da die Neutralisation schneller abläuft als die Hydrolyse, würde bei idealer Durchmischung fast kein Aceton und Methanol entstehen, da die vorliegenden Protonen durch die Neutralisationsreaktion verbraucht werden. Der Umsatz der Hydrolyse dient somit als Gradmesser für die Mischgüte.[6][7]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2,2-Dimethoxypropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −11 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2,2-Dimethoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 2,2-Dimethoxypropane, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2018 (PDF).
- ↑ Patent US4775447A: Process for the production of 2,2-dimethoxypropane. Angemeldet am 18. Juni 1984, veröffentlicht am 4. Oktober 1988, Anmelder: Sun Refining and Marketing Company, Erfinder: Chao-Yang Hsu, Paul E. Ellis Jr.
- ↑ Datenblatt 2,2-Dimethoxypropane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Nouri Y. Mary: Gas chromatographic determination of water in natural products by reaction with 2,2-dimethoxypropane. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 58, 1969, S. 1089, doi:10.1002/jps.2600580910.
- ↑ Andreas Kölbl, Manfred Kraut: Characterization of a temperable mixer with the Acetal Cleavage Method. In: Chemical Engineering Journal. 227, 2013, doi:10.1016/j.cej.2012.11.124.
- ↑ Craig P. Holvey et al.: Pressure drop and mixing in single phase microreactors: Simplified designs of micromixers. In: Chemical Engineering and Processing: Process Intensification. 50 (10), 2011, doi:10.1016/j.cep.2011.05.016.