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2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutandiol

2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole. Sie kommt in zwei isomeren Formen vor, der cis-Form und der trans-Form.

Strukturformel
Strukturformel von 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol
cis-Form (links), trans-Form
Allgemeines
Name 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutandiol
Andere Namen

CBDO

Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 221-140-0
ECHA-InfoCard 100.019.219
PubChem 76382
Wikidata Q3214022
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

126–129 °C[2]

Siedepunkt

210–215 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol kann durch Umsetzung von Isobuttersäurechlorid mit Triethylamin gefolgt von der Hydrierung des erhaltenen 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-dions gewonnen werden.[3][4]

 
Synthese von 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol

Eigenschaften Bearbeiten

2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol ist ein weißer Feststoff.[1] Der C4-Ring des cis-Isomers der Verbindung ist nicht planar. Für einfache nicht-planare Cyclobutane liegen die Öffnungswinkel zwischen 19 und 31°. Das cis-Isomer von 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol kristallisiert als zwei Konformere mit einem durchschnittlichen Öffnungswinkel von 17,5° aus.[5] Das trans-Isomer hat jedoch einen Öffnungswinkel von 0°.[6]

Verwendung Bearbeiten

2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren verwendet, z. B. von Tritan.[7][8] Dabei kann es Bisphenol A ersetzen.[9]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutan-1,3-diol, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutanediol, mixture of isomers, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2018 (PDF).
  3. ↑ E. Wedeking, W. Weisswange: Ueber die Synthese eines Diketons der Cyclobutanreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 39, 1906, S. 1631, doi:10.1002/cber.19060390287.
  4. ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/1b, 4th Edition Alcohols III. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180044-5, S. 40 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ C. D. Shirrell, D. E. Williams: The crystal and molecular structure of cis-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 32, 1976, S. 1867, doi:10.1107/S0567740876006559.
  6. ↑ T. N. Margulis: Planar cyclobutanes: structure of 2,2,4,4-tetramethyl-cyclobutane-trans-1,3-diol. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1969, S. 215, doi:10.1039/C29690000215.
  7. ↑ Donald R. Kelsey, Betty M. Scardino, Janusz S. Grebowicz, Hoe H. Chuah: High Impact, Amorphous Terephthalate Copolyesters of Rigid 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutanediol with Flexible Diols, Macromolecules, 2000, 33 (16), S. 5810–5818, doi:10.1021/ma000223+.
  8. ↑ Patent US5955565A: Polyesters from terephthalic acid, 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol and ethylene glycol. Angemeldet am 23. Dezember 1997, veröffentlicht am 21. September 1999, Anmelder: Eastman Chemical Company, Erfinder: John C. Morris, James R. Bradley.‌
  9. ↑ Wolfgang Kaiser: Kunststoffchemie für Ingenieure Von der Synthese bis zur Anwendung. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2015, ISBN 978-3-446-44774-5, S. 345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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