12-Hydroxystearinsäure
12-Hydroxystearinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäuren und Hydroxyfettsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 12-Hydroxystearinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
12-Hydroxyoctadecansäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H36O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 300,48 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
12-Hydroxystearinsäure kann durch katalytische Hydrierung von Rizinusöl bzw. Rizinolsäure bzw. Destillation von hydrolysiertem, hydriertem Rizinusöl gewonnen werden. Für das Produkt aus Rizinusöl ist eine „typische Zusammensetzung“ des technischen Produktes 84–84,9 % 12-Hydroxystearinsäure, 8,3–9,5 % Stearinsäure, 5 % Triglyceride (Rizinusöl), <1–2 % Polyvinylstearat und 0,9–1 % Palmitinsäure. 12-Hydroxystearinsäure kann auch aus 2-Hexylcyclododecanon gewonnen werden. Dazu wird diese Verbindung mit einer Mischung von Peressig- und Permaleinsäure in Methylenchlorid oxidiert, was zur Bildung des Lactons der Hydroxystearinsäure führt. Bei anschließender alkalischer Hydrolyse entsteht Hydroxystearat, woraus Hydroxystearinsäure gewonnen werden kann.[2]
Eigenschaften Bearbeiten
12-Hydroxystearinsäure ist ein kristalliner weißer Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung Bearbeiten
12-Hydroxystearinsäure kann zur Herstellung von Organogelen auf Pflanzenölbasis verwendet werden.[4] Es wird auch in Kosmetika, Wachsmischungen, Hochleistungsfetten, Polituren, Tinten und Schmelzklebstoffen, als Gleitmittel für Natur- und Synthesekautschuke und als Quelle für industrielle Oleochemikalien, sowie auch als Zwischenprodukt für Pharmazeutika eingesetzt.[3] Es findet Anwendung in Form ihrer Metallsalze, der 12-Hydroxystearate, z. B. als Co-Stabilisator in der Polymertechnik.[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 12-Hydroxystearinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b MAK: 12-Hydroxystearinsäure, MAK Value Documentation in German language, 2013. In The MAK‐Collection for Occupational Health and Safety, doi:10.1002/3527600418.mb10614kskd0054 8. Dezember 2011
- ↑ a b c d Datenblatt 12-Hydroxystearic acid, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt 12-Hydroxyoctadecanoic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 12-Hydroxystearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. November 2018.