1-Pentadecanol
1-Pentadecanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der linearen Alkanole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Pentadecanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C15H32O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,41 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
269–271 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
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1-Pentadecanol kommt natürlich in Hymenoptera,[4] Echtem Süßholz (Glycyrrhiza glabra),[5] Bittermelone (Momordica charantia),[6] Vogelmiere (Stellaria media)[6] und Knoblauch (Allium sativum var. sativum),[7] vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1-Pentadecanol kann durch Reaktion von Silberpalmitat[8] mit Iod gewonnen werden.[9]
Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von 1-Hexadecen bei niedriger Temperatur mit Ozon zum entsprechenden Ozonid, das mit Natriumborhydrid zu 1-Pentadecanol reduziert wird.[10]
Eigenschaften Bearbeiten
1-Pentadecanol ist ein weißer flockiger Feststoff,[2] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]
Verwendung Bearbeiten
1-Pentadecanol wird als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Jaspin B) verwendet.[11]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu PENTADECYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 1-Pentadecanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. August 2018 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 1-Pentadecanol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ E. David Morgan, N. Bhushan Mandava: Handbook of Natural Pesticides Pheromono. CRC Press, 1988, ISBN 978-0-8493-3658-4, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ 1-PENTADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
- ↑ a b PENTADECAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
- ↑ PENTADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Silberpalmitat: CAS-Nummer: 3508-01-8, EG-Nummer: 222-507-8, ECHA-InfoCard: 100.020.462, PubChem: 165131, Wikidata: Q82862753.
- ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Practical Preparation of Pentadecanol and 1 Bromopentadecane from 1 Hexadecene--《CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS》2000年05期: Practical Preparation of Pentadecanol and 1 Bromopentadecane from 1 Hexadecene--《CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS》2000年05期, abgerufen am 17. August 2018.
- ↑ K. Venkatesan, K.V. Srinivasan: A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol. In: Tetrahedron: Asymmetry. 19, 2008, S. 209, doi:10.1016/j.tetasy.2007.12.001.