1-Nitropyren
1-Nitropyren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nitrierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Nitropyren | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Nitropyren | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H9NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 247,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
472 °C (101,3 kPa)[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1-Nitropyren es entsteht aus direkten Quellen wie Diesel- und Benzinabgasen, sowie Gasphasenreaktionen von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) mit Stickoxiden.[2] Sie kann auch durch Nitrierung (zum Beispiel mit Salpetersäure oder Kaliumnitrit) von Pyren gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Nitropyren ist ein goldfarbener Feststoff, der in der Umwelt persistent ist.[2] 1-Nitropyrol ist unter normalen Laborbedingungen stabil. Es wird jedoch unter ultraviolettem/sichtbarem Licht zu 2-Propanol photochemisch zersetzt.[6] Die Verbindung reagiert mit ethanolischem Kaliumhydroxid unter Bildung von 1,1′-Azoxypyren, auch mit Zinkpulver in Ethanol in Gegenwart katalytischer Mengen von Ammoniumchlorid oder Ammoniak unter Bildung von 1,1′-Azoxypyren oder, in Abwesenheit von Luft, 1-Aminopyren und 1-Hydroxylaminopyren.[3]
Verwendung
Bearbeiten1-Nitropyren wird als Photosensitizer[5] und für Tierstudien verwendet.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu 1-Nitropyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. September 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 1-Nitro-pyren, BCR®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e IARC: IARC Monographs – 105: 1-Nitropyrene, 2018.
- ↑ Eintrag zu 1-Nitropyrene bei TCI Europe, abgerufen am 19. September 2021.
- ↑ a b S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE): K-N. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-934-0 (books.google.com).
- ↑ NTP Technical Report on Toxicity Study of 1-Nitropyrene, abgerufen am 19. September 2021.