1-Ethylpyridiniumbromid
1-Ethylpyridiniumbromid ist ein weißes, kristallines Salz, das Anwendung in der Holzbehandlung findet und als Ausgangsstoff für ionische Flüssigkeiten dient.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Ethylpyridiniumbromid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H10NBr | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Geschichte Bearbeiten
1951 beschrieben Hurley und Wier eine Mischung aus 1-Ethylpyridiniumbromid und Aluminiumchlorid aus der Aluminium abgeschieden werden kann.[3] Bei dieser Mischung handelt es sich um die erste ionische Flüssigkeit, der eine Anwendung in der Metallabscheidung zukommt.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1-Ethylpyridiniumbromid kann in einer Quarternisierungsreaktion zwischen Pyridin und Bromethan gewonnen werden.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
1-Ethylpyridiniumbromid ist hygroskopisch.[2] Gemischt mit Aluminiumchlorid bildet es zwei Eutektika aus. Im Verhältnis 2:1 (EtPyBr:AlCl3) liegt der Schmelzpunkt bei 45 °C, im Verhältnis 1:2 bei −40 °C.[3]
Verwendung Bearbeiten
1-Ethylpyridiniumbromid wird für die Behandlung verschiedener Hölzer untersucht.[5][6] Mischungen mit Aluminiumchlorid können als Reaktionsmedium für elektroinitiierte Friedel-Crafts-Transalkylierungen[7] und für die Elektrodeposition von Aluminium verwendet werden.[3] 1-Ethylpyridiniumbromid wird als Substrat für die Synthese verschiedener Ethylpyridinium-basierter ionischer Flüssigkeiten verwendet.[4]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b Eintrag zu 1-Ethylpyridinium Bromide bei TCI Europe, abgerufen am 27. November 2021.
- ↑ a b c Datenblatt 1-Ethylpyridinium bromide bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. November 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Frank H. Hurley, Thomas P. Wier: Electrodeposition of Metals from Fused Quaternary Ammonium Salts. In: Journal of the Electrochemical Society. Band 98, Nr. 5, 1951, S. 203, doi:10.1149/1.2778132.
- ↑ a b San-Hu Zhao, Hai-Rong Zhang, Li-Heng Feng, Zhao-Bin Chen: Pyridinium ionic liquids-accelerated amine-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 258, Nr. 1, 2006, S. 251–256, doi:10.1016/j.molcata.2006.05.032.
- ↑ Teruaki Yokoo, Hisashi Miyafuji: Reaction behavior of wood in an ionic liquid, 1-ethylpyridinium bromide. In: Journal of Wood Science. Band 60, Nr. 5, 2014, S. 339–345, doi:10.1007/s10086-014-1409-z.
- ↑ Toru Kanbayashi, Hisashi Miyafuji: Topochemical and morphological characterization of wood cell wall treated with the ionic liquid, 1-ethylpyridinium bromide. In: Planta. Band 242, Nr. 3, 2015, S. 509–518, doi:10.1007/s00425-014-2235-7.
- ↑ V. R. Koch, L. L. Miller, R. A. Osteryoung: Electroinitiated Friedel-Crafts transalkylations in a room-temperature molten-salt medium. In: Journal of the American Chemical Society. Band 98, Nr. 17, 1976, S. 5277–5284, doi:10.1021/ja00433a037.