1-Chlorhexan
1-Chlorhexan ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Chlorhexan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Hexylchlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H13Cl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,62 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,88 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,419 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1-Chlorhexan kann durch Reaktion von Hexylalkohol mit Salzsäure oder Thionylchlorid gewonnen werden.[5][6]
Eigenschaften Bearbeiten
1-Chlorhexan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung Bearbeiten
Durch Reaktion von 1-Chlorhexan mit Kaliumfluorid in Ethylenglycol kann 1-Fluorhexan gewonnen werden,[7] durch Reaktion mit Benzol und Aluminiumtrichlorid 2-Phenylhexan.[8]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 1-Chlorhexan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C, Zündtemperatur 204 °C) bilden.[1]
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Chlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 1-Chlorohexane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1-Chlorhexan bei Merck, abgerufen am 28. Oktober 2018.
- ↑ H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon 1. Band, 1. Hälfte Kohlenstoff, Kohlenwasserstoffe, Alkohole der Aliphatischen Reihe, Phenole. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90817-0, S. 95 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 978-0-7637-2197-8, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).