1-Chlor-2-methylpropen

chemische Verbindung

1-Chlor-2-methylpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlor-2-methylpropen
Allgemeines
Name 1-Chlor-2-methylpropen
Andere Namen
  • Isocrotylchlorid
  • Dimethylvinylchlorid
Summenformel C4H7Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-37-1
EG-Nummer 208-158-4
ECHA-InfoCard 100.007.418
PubChem 10555
ChemSpider 10115
Wikidata Q27155864
Eigenschaften
Molare Masse 90,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −60 °C[1]

Siedepunkt

68 °C[1]

Dampfdruck

165 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,424 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​311​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350
P: 201​‐​210​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

4470 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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1-Chlor-2-methylpropen kann durch Reaktion von tert-Butylhypochlorit mit einem Gemisch aus Isobutylen und Essigsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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1-Chlor-2-methylpropen ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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1-Chlor-2-methylpropen wird zur Untersuchung der Mehrfachanregung von α-Chlorolefinen durch Infrarotphotonen verwendet.[3] Im Allgemeinen wird es nicht kommerziell genutzt, sondern für Forschungszwecke verwendet. So wird es in organischen Synthesen und als chemisches Zwischenprodukt für die Herstellung von Isobutylenverbindungen für Laborzwecke verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1-Chlor-2-methylpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −22 °C, Zündtemperatur 555 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 1-Chlor-2-methylpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c NIEHS – National Toxicology Program: Report on Carcinogens. 14. Edition, Dimethylvinyl Chloride (ntp.niehs.nih.gov PDF), abgerufen am 30. Juli 2021.
  3. a b Datenblatt 1-Chlor-2-methyl-propen, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2021 (PDF).
  4. Patent US2179787A: Method of making unsaturated chlorides or bromides and halohydrin esters. Angemeldet am 28. März 1936, veröffentlicht am 14. November 1939, Anmelder: Arthur D. Little Incorporated, Erfinder: Charles G. Harford.