1,6-Dihydroxyanthrachinon

chemische Verbindung

1,6-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Höchster Dioxyanthrachinon[1], ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Strukturformel
Struktur von 1,6-Dihydroxyanthrachinon
Allgemeines
Name 1,6-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen
  • Höchster Dioxyanthrachinon
  • 1,6-Dihydroxy-9,10-anthracendion
  • 1,6-Dihydroxy-9,10-anthrachinon
Summenformel C14H8O4
Kurzbeschreibung

Orangegelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 569-10-8
PubChem 12628831
Wikidata Q43686282
Eigenschaften
Molare Masse 240,21 g·mol−1
Aggregatzustand

Fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

leicht löslich in Ethanol, Benzol, Ammoniak[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung Bearbeiten

Das 1,6-Dihydroxyanthrachinon lässt sich durch das Vermischen von Nitroanthrachinonsulfosäure mit Natronlauge und Methanol herstellen. Es wird mehrfach erhitzt und filtriert (zuerst mit Schwefelsäure, dann mit Kaliumhydroxid). Mit Salzsäure und Benzol wird anschließend das 1,6-Dihydroxyanthrachinon erhalten.[1]

Verwendung Bearbeiten

Wird das 1,6-Dihydroxyanthrachinon mit Kaliumnitrat und Natronlauge unter Druck erhitzt, so erhält man nach Zugabe von Wasser und Chlorcalcium einen Niederschlag, welcher mit Salzsäure ausfällt und mit Eisessig gewaschen wird, dadurch erhält man, mit etwa 50-prozentiger Ausbeute, Flavopurpurin.[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f O. Frobenius, E. Hepp: Über das 1.6-Dioxy-anthrachinon. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 40, 1907, S. 1048–1051, doi:10.1002/cber.190704001157.
  2. Meyer, Hans: Nachweis und Bestimmunt organischer Verbindungen, Band 2, Julius Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37854-0, S. 302.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.