1,3-Propandithiol
1,3-Propandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,3-Propandithiol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H8S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 108,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,077 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
168–170 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,540 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Die Darstellung von 1,3-Propandithiol durch die Umsetzung von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumhydrogensulfid wurde erstmals 1890 beschrieben. Alternativ lässt sich die Verbindung durch Reaktion von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumthiocyanat zum 1,3-Propandiylbis(thiocyanat) und anschließender Reduktion mit Zink und Salzsäure erhalten.[2]
Eigenschaften Bearbeiten
1,3-Propandithiol ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser, aber mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether ist.[1]
Verwendung Bearbeiten
1,3-Propandithiol wird als Reagenz bei der Herstellung von Thioketalen und Thioacetalen verwendet. Es wirkt als Aromastoff und wird als Vorläufer bei der Synthese von cyclischen Dithioacetal-(1,3-Dithian)-Derivaten von Carbonylverbindungen verwendet. Außerdem wird es zum Schutz von Aldehyden und Ketonen durch ihre reversible Bildung von Dithianen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Metallionen unter Bildung von Chelatringen.[1][3]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Datenblatt 1,3-Propandithiol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ L. Hagelberg: Ueber einige Schwefelcyan- und Selencyanverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 1, Januar 1890, S. 1083–1091, doi:10.1002/cber.189002301179.
- ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).