1,3-Dicyclohexylharnstoff

chemische Verbindung

1,3-Dicyclohexylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Dicyclohexylharnstoff
Allgemeines
Name 1,3-Dicyclohexylharnstoff
Andere Namen

N,N´-Dicyclohexylharnstoff

Summenformel C13H24N2O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2387-23-7
EG-Nummer 219-213-7
ECHA-InfoCard 100.017.468
PubChem 4277
ChemSpider 4126
Wikidata Q5274028
Eigenschaften
Molare Masse 224,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,148 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

236 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1,3-Dicyclohexylharnstoff kann durch Hydrolyse von Dicyclohexylcarbodiimid gewonnen werden.[4] Die Verbindung entsteht als Nebenprodukt bei Bildung einer Peptidbindung mit Dicyclohexylcarbodiimid oder bei der Pfitzner-Moffatt-Oxidation.[5][6]

Auch die Darstellung aus Disuccinimidylcarbonat ist möglich. So reagiert N,N′-Disuccinimidylcarbonat mit Aminen über Carbamate weiter zu 1,3-Dicyclohexylharnstoff.[7]

 

Eigenschaften

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1,3-Dicyclohexylharnstoff ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver.[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2/c (Raumgruppen-Nr. 13)Vorlage:Raumgruppe/13. Das Molekül besitzt eine zweifache Symmetrie, wobei die C=O-Gruppe auf einer kristallographischen zweifachen Achse in der Einheitszelle liegt. Die Cyclohexanringe nehmen eine Sesselkonformation an.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu 1,3-Dicyclohexylharnstoff, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. Februar 2024.
  2. a b L. Govindasamy, E. Subramanian: N,N'-Dicyclohexylurea. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 53, Nr. 7, 1997, S. 927–928, doi:10.1107/S0108270197003399.
  3. Bernd Schmidt, Jolanda Hermanns, Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. De Gruyter, 2022, ISBN 978-3-11-070088-6, S. 663 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. Springer Berlin Heidelberg, 2014, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 354 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Wiley, 2020, ISBN 978-3-527-82112-9, S. 1437 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Stefanie Ortanderl, Ulf Ritgen: Chemie für Dummies. Wiley-VCH, 2014, ISBN 978-3-527-70924-3, S. 823 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. K. Takeda, H. Ogura: Studies on heterocyclic compounds. XLIII. Insertion reaction of carbonyl group using disuccinimido carbonate (DSC). In: Synth. Commun. Band 12, Nr. 3, 1982, S. 213–217, doi:10.1080/00397918208063680.