1,2-Epoxybutan

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Epoxybutan
Andere Namen	2-Ethyloxiran (IUPAC); 1,2-Butylenoxid; 1-Butenoxid;
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-438-2
ECHA-InfoCard	100.003.127
PubChem	7834
ChemSpider	7546
Wikidata	Q2539029
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−150 °C
Siedepunkt	65 °C
Dampfdruck	177 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (59 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,384 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302+312+332‐315‐319‐335‐351
	P: 210‐240‐302+352‐305+351+338‐308+313‐403+233‐308+313‐403+235
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 6,3 mg·l−1 pro 4h (LC50, Ratte, inh.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Epoxybutan ist eine reaktionsfreudige Chemikalie aus der Gruppe der Epoxide.

Isomere Bearbeiten

Die Verbindung ist chiral, es gibt zwei Stereoisomere (R)-1,2-Epoxybutan und (S)-1,2-Epoxybutan. Diese reinen Enantiomere spielen keine nennenswerte Rolle, das technische Produkt ist ein Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-1,2-Epoxybutan und (S)-1,2-Epoxybutan].

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

1,2-Epoxybutan kann durch Epoxidierung von 1-Buten mit Peroxyessigsäure gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften Bearbeiten

1,2-Epoxybutan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch, die löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung Bearbeiten

1,2-Epoxybutan wird vorwiegend als Zwischenprodukt zur Synthese von Brennstoffadditiven, nichtionischen Tensiden, Entschäumern und verschiedenen anderen Produkten verwendet.^[5] Es dient auch als Stabilisator in chlorierten Kohlenwasserstofflösungsmitteln (zum Beispiel Trichlorethylen and 1,1,1-Trichlorethan).^[6]^[4]

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Die Dämpfe von 1,2-Epoxybutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden. Die Verbindung neigt zur spontanen Polymerisation und es besteht durch Peroxidbildung Explosionsgefahr bei Kontakt mit Luft.^[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 1,2-Epoxybutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 1,2-Epoxybutane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2017 (PDF).
↑ Eintrag zu 1,2-Epoxybutan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ ^a ^b Eintrag zu 1-Butene Oxide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 17. April 2017.
↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butane, 1,2-epoxy-, abgerufen am 17. April 2017.
↑ EPA: 1-2-epoxybutane, abgerufen am 17. April 2017.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 1,2-Epoxybutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1,2-Epoxybutane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2017 (PDF).

[CLP_100.003.127-3] Eintrag zu 1,2-Epoxybutan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu 1-Butene Oxide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 17. April 2017.

[SIDS-5] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butane, 1,2-epoxy-, abgerufen am 17. April 2017.

[EPA-6] EPA: 1-2-epoxybutane, abgerufen am 17. April 2017.

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