Hemellitol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der methylsubstituierten Benzole, genauer der Trimethylbenzole. Der Trivialname Hemellitol nimmt Bezug auf die Hemimellitsäure (Benzol-1,2,3-tricarbonsäure), welche halb so viele (griechisch hemi) Carboxygruppen enthält wie die Mellitsäure.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hemellitol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
176 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,513 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Hemellitol kommt natürlich als Inhaltsstoff in der Schwarznuss,[6] in Mais[6] und dem Echten Tausendgüldenkraut (Centaurium erythraea)[7] vor. Die Verbindung ist Bestandteil von Mineralöl- und Schwerölfraktionen.[8]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHemellitol kann durch Reaktion von 2,3-Dimethylbenzylalkohol mit einem Grignard-Reagenz gewonnen werden.[9] Die Verbindung wurde zuerst 1882 von Oscar Jacobsen synthetisiert.[9][10]
Eigenschaften
BearbeitenHemellitol ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenHemellitol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Duftstoffen[11] und als UV-Stabilisator[12] verwendet. Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel für u. a. Lacke oder Klebstoffe verwendet[13] und ist dadurch in Innenräumen nachweisbar.[14]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Hemellitol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.[1]
Weblinks
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- Eintrag zu Hemellitol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 12. Dezember 2018.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Hemellitol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 1,2,3-Trimethylbenzene, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-838-0, S. 905 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle eine Einführung in die organische Chemie. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b 1,2,3-TRIMETHYL-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Juli 2024.
- ↑ Igor Jerković, Dajana Gašo-Sokač, Hrvoje Pavlović, Zvonimir Marijanović, Mirko Gugić, Ivana Petrović, Spomenka Kovač: Volatile organic compounds from Centaurium erythraea Rafn (Croatia) and the antimicrobial potential of its essential oil. In: Molecules. 17, 2012, S. 2058–2072, PMID 22349896.
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Lee Irvin Smith, Leo J. Spillane: Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene). In: Journal of the American Chemical Society. 62, 1940, S. 2639–2642, doi:10.1021/ja01867a017.
- ↑ Oscar Jacobsen: Ueber das Hemellithol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 2517, doi:10.1002/cber.188601902197.
- ↑ Eintrag zu 1,2,3-Trimethylbenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. Dezember 2018.
- ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7870-0, S. 3019 (books.google.com).
- ↑ rietzler-analytik: Innenraumschadstoffe Quellen, abgerufen am 21. November 2021
- ↑ luftkollektiv gmbh: VOC-Immissionsmessungen in der Schweiz 1991 - 2019, abgerufen am 21. November 2021