(3Z)-Nonenal

Strukturformel
Allgemeines
Name	(3Z)-Nonenal
Andere Namen	(Z)-3-Nonenal; (Z)-Non-3-enal;
Summenformel	C9H16O
Kurzbeschreibung	farbloses Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	6431042
ChemSpider	4936380
Wikidata	Q76325045
Eigenschaften
Molare Masse	140,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	105 °C (20 mmHg)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

(3Z)-Nonenal ist ein ungesättigter Aldehyd, der natürlich in verschiedenen Pflanzen vorkommt.

Vorkommen

Das Küsten-Blauglöckchen, auch Austernpflanze genannt, enthält (3Z)-Nonenal

(3Z)-Nonenal kommt als Aromakomponente in verschiedenen Pflanzen, z. B. Gurke, Zuckermelone und Soja vor.^[3]^[4]^[5]^[6] Es ist der biosynthetische Vorläufer von (2E)-Nonenal, das durch Isomerasen gebildet wird.^[6] Es kommt außerdem in der Braunalge Laminaria angustata^[7]^[8] vor. Im Küsten-Blauglöckchen ist es mit verantwortlich für deren an Austern erinnernden Geschmack.^[9]

Biosynthese

In verschiedenen Pflanzen, z. B. Gurken und Melonen, wird (3Z)-Nonenal aus Linolsäure über Linolsäure zu 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadiensäure und deren Spaltung gebildet.^[4]^[6] In Laminaria angustata erfolgt die Bildung zusätzlich auch über Arachidonsäure und deren 12-Hydroperoxid.^[7]^[8]

Synthese

(3Z)-Nonenal kann durch Oxidation von (3Z)-Nonen-1-ol^[10] mit Pyridiniumchlorochromat hergestellt werden.^[4] Die Verbindung kann auch durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 1,4-Butendiol gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Der Geruch wird in geringer Konzentration als fruchtig, melonig oder auch maritim beschrieben.^[9] In einer in-vitro-Studie wirkte (3Z)-Nonenal fungizid gegen verschiedene Arten von Pilzen.^[3]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu (Z)-3-Nonenal bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. August 2023 (PDF).
↑ ^a ^b Tadahiko Kajiwara, Yoshinobu Odake, Akikazu Hatanaka: Synthesis of 3Z-Nonenal and 3Z,6Z-Nonadienal. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 39, Nr. 8, 1975, S. 1617–1621, doi:10.1080/00021369.1975.10861815.
↑ ^a ^b S. F. Vaughn, H. W. Gardner: Lipoxygenase-derived aldehydes inhibit fungi pathogenic on soybean. In: Journal of Chemical Ecology. Band 19, Nr. 10, Oktober 1993, S. 2337–2345, doi:10.1007/BF00979668.
↑ ^a ^b ^c Nathalie Tijet, Claus Schneider, Bernard L. Muller, Alan R. Brash: Biogenesis of Volatile Aldehydes from Fatty Acid Hydroperoxides: Molecular Cloning of a Hydroperoxide Lyase (CYP74C) with Specificity for both the 9- and 13-Hydroperoxides of Linoleic and Linolenic Acids. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 386, Nr. 2, Februar 2001, S. 281–289, doi:10.1006/abbi.2000.2218.
↑ Akikazu Hatanaka, Tadahiko Kajiwara, Takahiro Harada: Biosynthetic pathway of cucumber alcohol: Trans-2,cis-6-nonadienol via cis-3,cis-6-nonadienal. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 12, Dezember 1975, S. 2589–2592, doi:10.1016/0031-9422(75)85230-7.
↑ ^a ^b ^c David R. Phillips, Jennifer A. Matthew, John Reynolds, G.Roger Fenwick: Partial purification and properties of a cis-3: trans-2-enal isomerase from cucumber fruit. In: Phytochemistry. Band 18, Nr. 3, Januar 1979, S. 401–404, doi:10.1016/S0031-9422(00)81874-9.
↑ ^a ^b Kangsadan Boonprab, Kenji Matsui, Yoshihiko Akakabe, Norishige Yotsukura, Tadahiko Kajiwara: Hydroperoxy-arachidonic acid mediated n-hexanal and (Z)-3- and (E)-2-nonenal formation in Laminaria angustata. In: Phytochemistry. Band 63, Nr. 6, Juli 2003, S. 669–678, doi:10.1016/S0031-9422(03)00026-8.
↑ ^a ^b Kangsadan Boonprab, Kenji Matsui, Yoshihiko Akakabe, Miyuki Yoshida, Norishige Yotsukura, Anong Chirapart, Tadahiko Kajiwara: Formation of Aldehyde Flavor (n-hexanal, 3Z-nonenal and 2E-nonenal) in the Brown Alga, Laminaria Angustata. In: Journal of Applied Phycology. Band 18, Nr. 3-5, 27. November 2006, S. 409–412, doi:10.1007/s10811-006-9038-6.
↑ ^a ^b Estelle Delort, Alain Jaquier, Christian Chapuis, Mark Rubin, Christian Starkenmann: Volatile Composition of Oyster Leaf (Mertensia maritima (L.) Gray). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 47, 28. November 2012, S. 11681–11690, doi:10.1021/jf303395q.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (3Z)-Nonen-1-ol: CAS-Nr.: 10340-23-5, EG-Nr.: 233-735-2, ECHA-InfoCard: 100.030.656, PubChem: 5364631, ChemSpider: 4516777, Wikidata: Q27292461.

[MSDS-1] Eintrag zu (Z)-3-Nonenal bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. August 2023 (PDF).

[Tadahiko_Kajiwara-2] Tadahiko Kajiwara, Yoshinobu Odake, Akikazu Hatanaka: Synthesis of 3Z-Nonenal and 3Z,6Z-Nonadienal. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 39, Nr. 8, 1975, S. 1617–1621, doi:10.1080/00021369.1975.10861815.

[:1-3] S. F. Vaughn, H. W. Gardner: Lipoxygenase-derived aldehydes inhibit fungi pathogenic on soybean. In: Journal of Chemical Ecology. Band 19, Nr. 10, Oktober 1993, S. 2337–2345, doi:10.1007/BF00979668.

[:2-4] Nathalie Tijet, Claus Schneider, Bernard L. Muller, Alan R. Brash: Biogenesis of Volatile Aldehydes from Fatty Acid Hydroperoxides: Molecular Cloning of a Hydroperoxide Lyase (CYP74C) with Specificity for both the 9- and 13-Hydroperoxides of Linoleic and Linolenic Acids. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 386, Nr. 2, Februar 2001, S. 281–289, doi:10.1006/abbi.2000.2218.

[5] Akikazu Hatanaka, Tadahiko Kajiwara, Takahiro Harada: Biosynthetic pathway of cucumber alcohol: Trans-2,cis-6-nonadienol via cis-3,cis-6-nonadienal. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 12, Dezember 1975, S. 2589–2592, doi:10.1016/0031-9422(75)85230-7.

[:3-6] David R. Phillips, Jennifer A. Matthew, John Reynolds, G.Roger Fenwick: Partial purification and properties of a cis-3: trans-2-enal isomerase from cucumber fruit. In: Phytochemistry. Band 18, Nr. 3, Januar 1979, S. 401–404, doi:10.1016/S0031-9422(00)81874-9.

[:4-7] Kangsadan Boonprab, Kenji Matsui, Yoshihiko Akakabe, Norishige Yotsukura, Tadahiko Kajiwara: Hydroperoxy-arachidonic acid mediated n-hexanal and (Z)-3- and (E)-2-nonenal formation in Laminaria angustata. In: Phytochemistry. Band 63, Nr. 6, Juli 2003, S. 669–678, doi:10.1016/S0031-9422(03)00026-8.

[:5-8] Kangsadan Boonprab, Kenji Matsui, Yoshihiko Akakabe, Miyuki Yoshida, Norishige Yotsukura, Anong Chirapart, Tadahiko Kajiwara: Formation of Aldehyde Flavor (n-hexanal, 3Z-nonenal and 2E-nonenal) in the Brown Alga, Laminaria Angustata. In: Journal of Applied Phycology. Band 18, Nr. 3-5, 27. November 2006, S. 409–412, doi:10.1007/s10811-006-9038-6.

[:0-9] Estelle Delort, Alain Jaquier, Christian Chapuis, Mark Rubin, Christian Starkenmann: Volatile Composition of Oyster Leaf (Mertensia maritima (L.) Gray). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 47, 28. November 2012, S. 11681–11690, doi:10.1021/jf303395q.

[10] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (3Z)-Nonen-1-ol: CAS-Nr.: 10340-23-5, EG-Nr.: 233-735-2, ECHA-InfoCard: 100.030.656, PubChem: 5364631, ChemSpider: 4516777, Wikidata: Q27292461.

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