Entdecker Jahr Reagenzien Kurzbeschreibung Zielmolekül(e) Quelle
Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion
Zoltan G. Hajos, David Parrish, Ulrich Eder, Gerhard Sauer, Rudolf Wiechert 1971 Trikenone, Prolin Prolin-katalysierte enantioselektiven Michael-Addition, innermolekulare Aldolreaktion unter Cyclisierung bicyclische chirale Ketole [1][2]
Reaktionsschema Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion
Haller-Bauer-Reaktion
A. Haller, Ed. Bauer 1909 Nichtenolisierbare Ketone, Natriumamid nukleophiler Angriff des Amides, Spaltung der C-C-Bindung Carbonsäureamide [3]
Reaktionsschema Haller-Bauer-Reaktion
Hammick-Reaktion
Dalziel Hammick 1937 Picolinsäure, Carbonylverbindung Abspaltung von CO2 in der Hitze und Carbenbildung, nukleophiler Angrif auf Carbonylverbindung unter Alkoholatbildung, intramolekulare Protonenumlagerung 2-Pyridin-Alkohole [4]
Reaktionsschema Hammick-Reaktion
Hansley-Prelog-Acyloin-Kondensation
V. L. Hansley, Vladimir Prelog 193 1935 Dicarbonsäurediester, Natrium intramolekulare Acyloin-Kondensation cyclischen Acyloine [5]
Reaktionsschema Hansley-Prelog-Acyloin-Kondensation
Hantzschsche Dihydropyridinsynthese
Arthur Hantzsch 1881 β-Ketocarbonylverbindung, Aldehyd, Ammoniak oder primäres Amin Knoevenagel-Reaktion von β-Ketocarbonylverbindung und Ammoniak zum Enamin, Bildung einer ungesättigten Carbonylverbindung aus Carbonylverbindung und Aldehyd, Michael-Addition Dihydropyridine [6]
Reaktionsschema Hantzschsche Dihydropyridinsynthese
Hantzschsche Pyrrolsynthese
Arthur Hantzsch 1890 β-Ketoester, Amin, α-Halogenketon Bildung eines Enamins, nukleophiles Substitution des Halogens, Ringschluss Pyrrol-Derivate [7]
Reaktionsschema Hantzschsche Pyrrolsynthese
Hantzschsche Thiazolsynthese
Arthur Hantzsch 1887 Thioamide, α-halogenierte Ketone/Aldehyde, Base Kondensation Thiazole [8]
Reaktionsschema Hantzschsche Thiazolsynthese
Harries-Ozonolyse
Carl Dietrich Harries 1905 Alkene, Ozon 1,3-Dipolare Cycloaddition, Bildung des Sekundärozonides, Hydrolyse Ketone [9]
Hashimi-Phenolsynthese
Stephen K. Hashmi 2000 ω-Alkynylfurane, Gold(III)-chlorid (Katalystor) Cycloisomerisierung Phenole [10]
Reaktionsschema Hashimi-Phenolsynthese
Hass-Bender-Oxidation
Henry B. Hass, Myron L. Bender 1949 Benzylhalogenide, 2-Nitropropan Oxidation Benzaldehyde [11]
Reaktionsschema Hass-Bender-Oxidation
Hassner-Ghera-Little-Ringschlussreaktion
Alfred Hassner, Eugene Ghera, Daniel Little 1980/90 aktivierte Methylene, Alkene, Lithiumdiisopropylamid Michael-Addition, Ringschluss drei bis siebenteilige Ringe [12][13]
Hauser-Annelierung
Frank M. Hauser 1977 aromatische Sulfone/Sulfoxide, Michael-Akzeptoren, Lithiumdiisopropylamid Michael-Addition, Dieckmann-Kondensation, Eliminierung Hydroxynaphthalene [14]
Reaktionsschema Hauser-Annelierung
Haworth-Methylierung
Walter Norman Haworth 1915 Monosaccharide, Dimethylsulfat, Natriumhydroxid Methylierung methylierte Monosaccharide [15]
Haworth-Phenantrensynthese
Robert Downs Haworth 1932 Naphthalin, Bernsteinsäureanhydrid Friedels-Craft-Acylierung, Clemmensen-Reduktion, Ringschluss, Clemmensen-Reduktion, Aromatisierung Phenanthren [16]
Hayashi-Miyaura-Reaktion
Hideharu Hayashi, Norio Miyaura 1997 Boronsäuren, Enone, chiraler Rhodium-Katalysator 1,4-Addition Bildung einer C-C-Bindung [17]
Hayashi-Umlagerung
Mosuke Hayashi 1927 ortho-Benzoylbenzoesäuren, Schwefelsäure Umlagerung Isomere [18]
Reaktionsschema Hayashi-Umlagerung
Hay-Kupplung
Allan S. Hay 1962 terminale Alkine, Kupfer(I)-chlorid, TMEDA Glaser-Kupplung 1,3-Diine [19]
Heathcock-Aldol-Synthese
Heck-Reaktion
Richard F. Heck 1972 Alkene, organische Halogenide, Palladium-Katalysator Kreuzkupplung Bildung einer C-C-Bindung zwischen Alken und zweiter Verbindung [20]
Hegedus-Indolsynthese
Louis S. Hegedus 1976 ortho-Allylaniline, Palladium(II)-Salz-Katalysator Bildung eines Amin-Alken-Palladiumkomplexes, Ringschluss Indole [21]
Heine-Reaktion
Harold W. Heine 1959 Aziridine, Natriumiodid Isomerisierung Oxazole [22]
Reaktionsschema Heine-Reaktion
Helferich-Methode
Burckhardt Helferich 1933 acetylierte Zucker, Phenol, Zinkchlorid/Eisen(III)-chlorid (Katalysator) Glycosidierung phenol-glycosidierter Zucker [23]
Reaktionsschema Helferich-Methode
Helferich-Glykosylierung
Burckhardt Helferich 1956 Glycosylbromide, Alkohole, Quecksilbercyanid nucleophile Substitution O-Glycoside [24]
Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
Carl Magnus von Hell, Jacob Volhard, Nikolai Dmitrijewitsch Selinski 1881/1887 Carbonsäuren, Brom, Phosphortribromid Bildung des Carbonsäurebromides, Enolisierung, Reaktion mit Brom, Hydrolyse α-halogenisierten Carbonsäuren/-ester [25][26][27]
Reaktionsschema Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
Helmchen-Synthese
Günter Helmchen 1983 Carbonsäuren, Helmchen-Auxiliar, Base, Bromorganyle Veresterung, Enol-Bildung, nukleophile Substitution enantioselektive Carbonsäuren/Alkohole [28]
Hemetsberger-Indol-Synthese
Helfried Hemetsberger 1969 2-Azidozimtsäureester thermische Umlagerung Indol-2-carbonsäureester [29]
Reaktionsschema Hemetsberger-Indol-Synthese
Henkel-Reaktion
Bernhard Raecke (benannt nach Henkel) 1952 Alkalisalze aromatischer Carbonsäuren oder Dicarbonsäuren, CO2, Cadmium oder Zink (Katalysator) thermische Umlagerung oder Disproportionierung Terephthalsäure [30]
Reaktionsschema Henkel-Reaktion
Henry-Reaktion
Louis Henry 1895 Nitroalkan, Carbonylverbindung aldol-artige Reaktion β-Nitroalkohole [31]
Reaktionsschema Henry-Reaktion
Herbst-Engel-Transaminierung
Robert M. Herbst, L. L. Engel 1934 α-Aminosäure, α-Ketosäure Transaminierung neue Aminosäure, Aldehyd [32]
Reaktionsschema Herbst-Engel-Transaminierung
Heron-Umlagerung
Stephen A. Glover (benannt nach Heron Island) 1994 substituierte Amide, Amin Umlagerung Carbonsäureester, Diimin [33]
Reaktionsschema Heron-Umlagerung
Herrmann-Beller-Reaktion
Wolfgang A. Herrmann, Matthias Beller 1995 Norbornadien, terminale Alkine, Palladacyclen (Katalysator) Addition exo-5-Alkynylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene [34]
Herz-Reaktion
Richard Herz 1914 aromatische Amine, Schwefelmonochlorid Bildung des Herz-Salzes, Hydrolyse ortho-Aminothiophenole [35]
Reaktionsschema Herz-Reaktion
Hetero-Diels-Alder-Reaktion
Thomas L. Gresham, Thomas R. Steadman (bennant nach Otto Diels, Kurt Alder) 1949 Ketone/Aldehyde/Imine/Thioketone, α,β-ungesättigten Carbonylverbindung [4+2]-Cycloaddition Sechsring-Heterocyclen [36]
Reaktionsschema Hetero-Diels-Alder-Reaktion
Heumann Indigo-Prozess
Karl Heumann 1890 Anilin/Anthranilsäure, Chloressigsäure, Kaliumhydroxid, Sauerstoff Bildung von N-Phenylglycin bzw. Phenylglycin-o-carbonsäure, Cyclisierung, Oxidation Indigo [37]
Reaktionsschema Heumann Indigo-Prozess
Heyns-Umlagerung
Kurt Heyns 1952 α-Hydroxyimine Umlagerung α-Ketoamine [38]
Hiebersche Basenreaktion
Walter Hieber 1931 Metallcarbonyle, Nucleophile nucleophiler Angriff am CO, Abspaltung von CO2 Metallcarbonylhydride [39]

Hilbert-Johnson-Reaktion
Treat B. Johnson, Guido E. Hilbert 1929 2,4-Dialkoxypyrimidine, halogenierte Zucker nukleophile Substitution Pyrimidinglycoside [40]
Himbert-Reaktion
Gerhard Himbert 1982 Allencarboxanilide/-phenylester intramolekulare Diels-Alder-Reaktion Bicyclo[2.2.2]octadiene [41]
Hinsberg-Oxindolsynthese
Oscar Hinsberg 1888 Sekundäre Arylamine, Glyoxalnatriumbisulfit Oxindole [42]
Hinsberg-Reaktion
Oscar Hinsberg 1890 Amine, Benzolsulfonsäurechlorid Reaktion von Schwefel und Amin, Abspaltung von Chlorid je nach Art des Amins unterschiedlich lösliches Sulfonsäureamid [43]
Reaktionsschema Hinsberg-Reaktion
Hinsberg-Sulfonsynthese
Oscar Hinsberg 1894 Chinone, Sulfinsäuren elektrophile aromatische Substitution Sulfonchinonderivate [44]
Hinsberg-Thiophensynthese
Oscar Hinsberg 1910 Diketone, Thioglutarsäurediester, Base Lactonbildung, Ringschluss, Aromatisierung Thiophene [45]
Reaktionsschema Hinsberg-Thiophensynthese
Hirao-Kreuzkupplung
Toshikazu Hirao 1981 Dialkylphosphite, Halogenaromaten, Palladium-Katalysator Kreuzkupplung Phosphonate [46]
Hiyama-Denmark-Kreuzkupplung
Tamejiro Hiyama, Scott Denmark 2008 Vinyl- oder Arylhalogenide, Organosilanole, Palladiium-Katalysator, Base Kreuzkupplung C-C-Bindungen [47]
Reaktionsschema Hiyama-Denmark-Kreuzkupplung
Hiyama-Heathcock-Allylierung
Tamejiro Hiyama, Clayton H. Heathcock 1977 Allylhalogenide, Aldehyde/Ketone, Chrom(II)-chlorid (Kat.) Kupplungsreaktion anti-Homoallylalkohole [48][49]
Hiyama-Kreuzkupplung
Tamejiro Hiyama 1988 Alkyl-/Aryl-/Alkenylhalogenide, Organosilane, Palladium-Katalysator, Fluorid Kreuzkupplung C-C-Bindungen [50]
Hoch-Campbell-Aziridinsynthese
Joseph Hoch, Kenneth N. Campbell 1934/39 Oxime, Grignard-Verbindungen Deprotonierung, Nitren-Bildung, Cyclisierung, Addition, Hydrolyse Aziridine [51][52]
Reaktionsschema [Hoch-Campbell-Aziridinsynthese
Hocksche Spaltung
Heinrich Hock 1944 Hydroperoxide, Säure Umlagerung Carbonyl- und Hydroxyverbindung [53]
Hofer-Moest-Reaktion
Hans Werner Hofer, M. Moest 1902 aliphatische Carbonsäuren elektrolytische Decarboxylierung Alkohole [54]
Reaktionsschema Hofer-Moest-Reaktion
Hofmann-Eliminierung
August Wilhelm von Hofmann 1851 Amine, Methyliodid, Silber(I)-oxid Alkylierung zur Quartären Ammoniumverbindung, Eliminierung Alkene [55]
Reaktionsschema Hofmann-Eliminierung
Hofmann-Isonitrilsynthese
August Wilhelm von Hofmann 1868 primäre Amine, Chloroform, Base nucleophile Substitution, Deprotonierung, Eliminierung Isonitrile [56]
Reaktionsschema Hofmann-Isonitrilsynthese
Hofmann-Löffler-Freytag-Reaktion
August Wilhelm von Hofmann, Karl Löffler, Curt Freytag 1885/1909 N-Halogenamine, Säure, Base Cyclisierung cyclische Amine [57][58]
Reaktionsschema Hofmann-Löffler-Freytag-Reaktion
Hofmann-Martius-Umlagerung
August Wilhelm von Hofmann, Carl Alexander von Martius 1871 N-alkylierte Aniline, Säure Umlagerung ortho- und para-alkylierte Aniline [59]
Reaktionsschema Hofmann-Martius-Umlagerung
Hofmann-Sand-Reaktion
K. A. Hofmann, Julius Sand 1900 Alkene, Quecksilberacetat, Natriumborhydrid, Natronlauge Anlagerung des Quecksilberacetats, Reduktion Alkohole [60]
Reaktionsschema Hofmann-Sand-Reaktion
Hofmann-Umlagerung
August Wilhelm von Hofmann 1881 Säureamide, Brom, Base Bildung eines N-Bromamides, Deprotonierung, Abspaltung von Bromid, Umlagerung, Abspaltung von CO2 Amine [61]
Reaktionsschema Hofmann-Umlagerung
Holleman-Pinakolsynthese
Arnold F. Holleman 1906 Aldehyde/Ketone, Magnesiumamalgam/Titanocendichlorid reduktive radikalische Kupplung Pinakole [62]
Hooker-Reaktion
Samuel Cox Hooker 1936 2-Hydroxy-3-alkyl-(oder alkenyl)-1,4-benzochinon, Kaliumpermanganat Oxidation Vertausch von Hydroxy- und Alkylgruppe, diese enthält eine Methylengruppe weniger [63]
Reaktionsschema Hooker-Reaktion
Horenstein-Pählicke-Reaktion
Heinrich Horenstein, Herrmann Pählicke 1938 Carbonsäure, halogenierte tertiäre Amine nucleophile Substitution Carbonsäureester [64]
Reaktionsschema Horenstein-Pählicke-Reaktion
Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion
Leopold Horner, William S. Wadsworth, William D. Emmons 1958 Aldehyde/Ketone, organische Phosphonate, Base Wittig-artige Reaktion stereoselektive (E)-Alkene [65][66]
Reaktionsschema Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion
Houben-Fischer-Synthese
Josef Houben, Walter Fischer 1929 Trichlormethylarylketimine, Base Hydrolyse aromatische Nitrile [67]
Houben-Hoesch-Synthese
Josef Houben, Kurt Hoesch 1915/1926 elektronenreiche Aromaten, Nitrile, Lewis-Säure, Chlorwasserstoff elektrophile aromatische Substitution acylierte Aromaten [68][69]
Reaktionsschema Houben-Hoesch-Synthese
Houdry-Crackingprozess
Eugene Houdry 1934 Schweröl, Ton-Katalysator thermische Spaltung leichtere Benzinfraktionen [70]
Hosomi-Sakurai-Reaktion
Akíra Hosomi, Hideki Sakurai 1976 Carbonylverbindung, nucleophiles allylisches Silan, Lewis-Säure grignard-ähnliche Reaktion je nach Carbonylverbindung unterschiedliche Alkohole [71]
Reaktionsschema Hosomi-Sakurai-Reaktion
Huang-Minon-Modifizierung
Huisgen-Pyrrolsynthese
Rolf Huisgen 1960 α-Aminosäuren, Carbonsäuren, Alkine Kondensation und Ringschluss zum Münchnon, [3+2]-Cycloaddition, CO2-Abspaltung Pyrrole [72]
Reaktionsschema Huisgen-Pyrrolsynthese
Hunsdiecker-Borodin-Reaktion (Hunsdiecker-Reaktion)
Heinz Hunsdiecker, Claire Hunsdiecker, Alexander Borodin 1861/1939 Silber-, Quecksilber- oder Thalliumcarbonsäuresalze, Halogene (Cl2, Br2, I2) Bildung eines Hypohalogenites, Decarboxylierung, Radikalrekombination Alkylhalogenide [73][74]
Reaktionsschema Hunsdiecker-Borodin-Reaktion
Hunsdiecker-Kondensation
Heinz Hunsdiecker 1942 γ-Diketone, Base intermolekulare Kondensation Cyclopentenone [75]
Reaktionsschema Hunsdiecker-Kondensation
Hurd-Mori-1,2,3-Thiadiazolsynthese
Charles Hurd, Raymond Mori 1955 N-acylierte Hydrazone, Thionylchlorid Cyclisierung Thiadiazole [76]

Quellen Bearbeiten

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  3. A. Haller, Ed. Bauer: Sur un mode de préparation général des acidiques trialcoylacédiques. In: Comptes Rendus. 148, 1909, S. 127-132 (Volltext bei Gallica).
  4. P. Dyson, D. Ll. Hammick: 362. Experiments on the mechanism of decarboxylation. Part I. Decomposition of quinaldinic and isoquinaldinic acids in the presence of compounds containing carbonyl groups. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1937, S. 1724, doi:10.1039/JR9370001724.
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  6. A. Hantzsch: Condensationsprodukte aus Aldehydammoniak und ketonartigen Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 14, 1881, S. 1637–1638, doi:10.1002/cber.18810140214.
  7. A. Hantzsch: Neue Bildungsweise von Pyrrolderivaten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 23, 1890, S. 1474–1476, doi:10.1002/cber.189002301243.
  8. A. Hantzsch, James H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe). In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1887, Band 20, Nummer 2, S. 3118–3132 doi:10.1002/cber.188702002200.
  9. C. Harries: Ueber die Einwirkung des Ozons auf organische Verbindungen. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 343, 1905, S. 311–344, doi:10.1002/jlac.19053430209.
  10. Stephen K. Hashmi, T.M. Frost, Jan W. Bats: Highly Selective Gold-Catalyzed Arene Synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. 2000, Band 122, Nummer 46, S. 11553–11554 doi:10.1021/ja005570d.
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  12. Eugene Ghera, Tamar Yechezkel, Alfred Hassner: A new diastereoselective 3+2 annulation approach to five-membered carbocycles. In: Tetrahedron letters. 1990, Band 31, Nummer 25, S. 3653–3656 doi:10.1016/S0040-4039(00)94468-X.
  13. R. Daniel Little, James Dawson: MIRC (ichael nitiated ing losure) Reactions Formation of Three, Five, Six and Seven Membered Rings. In: Tetrahedron letters. 1980, Band 21, Nummer 27, S. 2609–2612 doi:10.1016/S0040-4039(00)92818-1.
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  27. Nicolaus Zelinsky: Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20, 1887, S. 2026–2026, doi:10.1002/cber.188702001452.
  28. Günter Helmchen, Roland Schmierer: A total synthesis of enentiomerically pure vitamin e side chain using a chiral propionate synthon. In: Tetrahedron Letters. 1983, Band 24, Nummer 12, S. 1235–1238 doi:10.1016/S0040-4039(00)81623-8.
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  42. O. Hinsberg: Ueber die Einwirkung der Natriumbisulfitverbindung des Glyoxals auf aromatische Monamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 21, 1888, S. 110, doi:10.1002/cber.18880210122.
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