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Entdecker Jahr Reagenzien Kurzbeschreibung Zielmolekül(e) Quelle
Jacobsen-Epoxidierung (Jacobsen-Katsuki-Epoxidierung)
Eric Jacobsen 1990 Alkene, chiraler Mangan(III)-Salen-Komplex (Katalysator), Natriumhypochlorit enantioselektive Oxidation Epoxide [1]
Reaktionschema Jacobsen-Epoxidierung
Jacobsen-hydrolytische kinetische Racematspaltung
Eric Jacobsen 1997 Epoxid, chiraler Mangan(III)-Salen-Komplex (Katalysator), Wasser enantioselektive Ringöffnung enantioselektives Diol und Epoxid [2]
Jacobsen-Umlagerung
Oscar Jacobsen 1881/1886 alkyl- oder halogensubstituierte Benzole, Schwefelsäure Sulfonierung mit Umlagerung der Alkylgruppen Sulfobenzole [3][4]
Reaktionschema Jacobsen-Umlagerung
Janovsky-Reaktion
Jaroslav Janovsky 1886 Polynitroaromaten, Aceton, Base Bildung von Meisenheimer-Komplexen Unterscheidung von Isomeren der Polynitroaromaten [5]
Japp-Klingemann-Reaktion
Francis Japp, Felix Klingemann 1887 Aryldiazoniumsalze, β-Ketoester Bildung einer Azoverbindung, Hydrolyse Arylhydrazone [6]
Reaktionschema Japp-Klingemann-Reaktion
Japp-Maitland-Kondensation
siehe Maitland-Japp-Reaktion
Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion
Johnson-Polyen-Cyclisierung
William Summer Johnson 1968 Acetale, Allylalkohole oder Epoxide Bildung eines Carbeniumions, Ringschluss Cycloalkene [7]
Reaktionschema Johnson-Polyen-Cyclisierung
Johnson-Claisen-Umlagerung
William Summer Johnson 1970 Trialkylacetal, Allylalkohol Bildung eines Ethers, Claisen-Umlagerung Ester [8]
Reaktionschema Johnson-Claisen-Umlagerung
Jones-Oxidation
Ewart Jones 1946 Alkohole, Chrom(VI)-oxid, Schwefelsäure Oxidation Carbonsäuren oder Ketone [9]
Reaktionschema Jones-Oxidation (primäre Alkohole)
Jourdan-Ullmann-Goldberg-Synthese
Friedrich Jourdan, Fritz Ullmann, Irma Goldberg 1885/1902/06 Arylhalogenide, Aniline, Kupfer, Kaliumcarbonat nukleophile aromatische Substitution Diarylamine [10][11][12]
Reaktionschema Jourdan-Ullmann-Synthese
Julia-Olefinierung (Julia-Lythgoe-Olefinierung)
Marc Julia 1973 Phenylsulfone, Ketone/Aldehyde, Butyllithium, Natriumamalgam/Samarium(II)-iodid Deprotonierung, nucleophile Addition, Eliminierung Alkene [13]
Reaktionschema Julia-Olefinierung
Julia-Buylants-Umlagerung
Marc Julia, P. Bruylants 1928/60 Cyclopropylcarbinole, Bromwasserstoff Umlagerung Homoallylbromide [14][15]
Julia-Kocienski-Olefinierung
Marc Julia, Philip J. Kocienski 1998 Aldehyde/Ketone, Phenyltetrazolsulfone, Base Julia-Olefinierung Alkene [16]
Reaktionschema Julia-Kocienski-Olefinierung
Juliá-Colonna-Epoxidierung
Sebastian Juliá, Stefano Colonna 1980 trans-α,β-Enone, Wasserstoffperoxid, Polyleucin enantioselektive nucleophile Epoxidierung trans-α,β-Epoxyketone [17][18]

Quellen Bearbeiten

  1. ↑ Wei Zhang, Jennifer L. Loebach, Scott R. Wilson, Eric N. Jacobsen: Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by salen manganese complexes. In: Journal of the American Chemical Society. 112, 1990, S. 2801, doi:10.1021/ja00163a052.
  2. ↑ Eric N. Jacobsen, Fumitoshi Kakiuchi, Reed G. Konsler, Jay F. Larrow, Makoto Tokunaga: Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids. In: Tetrahedron Letters. 38, 1997, S. 773, doi:10.1016/S0040-4039(96)02414-8.
  3. ↑ J. Herzig: Über die Einwirkung von Schwefelsäure auf Mono-Di- und Tribrombenzol. In: Monatshefte für Chemie. 2, 1881, S. 192, doi:10.1007/BF01516504.
  4. ↑ Oscar Jacobsen: Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Durol und über das dritte Tetramethylbenzol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 1209, doi:10.1002/cber.188601901274.
  5. ↑ J. V. Janovsky, L. Erb: Zur Kenntniss der directen Brom- und Nitrosubstitutionsproducte der Azokörper. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 2155, doi:10.1002/cber.188601902113.
  6. ↑ Francis R. Japp, Felix Klingemann: Ueber Benzolazo- und Benzolhydrazofettsäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20, 1887, S. 2942, doi:10.1002/cber.188702002165.
  7. ↑ William Summer Johnson: Nonenzymic biogenetic-like olefinic cyclizations. In: Accounts of Chemical Research. 1, 1968, S. 1, doi:10.1021/ar50001a001.
  8. ↑ William Summer Johnson, Lucius Werthemann, William R. Bartlett, Timothy J. Brocksom, Tsung-Tee. Li, D. John Faulkner, Michael R. Petersen: Simple stereoselective version of the Claisen rearrangement leading to trans-trisubstituted olefinic bonds. Synthesis of squalene. In: Journal of the American Chemical Society. 92, 1970, S. 741, doi:10.1021/ja00706a074.
  9. ↑ Kenneth Bowden, I. M. Heilbron, E. R. H. Jones, B. C. L. Weedon: 13. Researches on acetylenic compounds. Part I. The preparation of acetylenic ketones by oxidation of acetylenic carbinols and glycols. In: Journal of the Chemical Society. 1946, S. 39, doi:10.1039/jr9460000039.
  10. ↑ Friedrich Jourdan: Neue Synthesen von Derivaten des Hydroacridins und Acridins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18, 1885, S. 1444, doi:10.1002/cber.188501801312.
  11. ↑ F. Ullmann: Ueber eine neue Bildungsweise von Diphenylaminderivaten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 36, 1903, S. 2382, doi:10.1002/cber.190303602174.
  12. ↑ Irma Goldberg: Ueber Phenylirungen bei Gegenwart von Kupfer als Katalysator. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1906, Band 39, Nummer 2, S. 1691–1692 doi:10.1002/cber.19060390298.
  13. ↑ Marc Julia, Jean-Marc Paris: Syntheses a l'aide de sulfones v(+)- methode de synthese generale de doubles liaisons.. In: Tetrahedron Letters. 14, 1973, S. 4833, doi:10.1016/S0040-4039(01)87348-2.
  14. ↑ P. Bruylants: In: Bull. Acad. Royal Belge. 28, 1928, S. 160.
  15. ↑ M. Julia: In: Bull. Soc. Chim. Fr. 1960, S. 1072.
  16. ↑ Paul R. Blakemore, William J. Cole, Philip J. Kocieński, Andrew Morley: A Stereoselective Synthesis of trans-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated 1-Phenyl-1H-tetrazol-5-yl Sulfones. In: Synlett. 1998, 1998, S. 26, doi:10.1055/s-1998-1570.
  17. ↑ S. Juliá, Jaume Masana: „Synthetische Enzyme”: Hochstereoselektive Epoxidierung von Chalkon im Dreiphasensystem Toluol-Wasser-Poly(S)-alanin. In: Angewandte Chemie. 1980, Band 92, Nummer 11, S. 968–969 doi:10.1002/ange.19800921137.
  18. ↑ S. Juliá, Joan Guixer, Jaume Masana, J. ROCAS, Stefano Colonna, Rita Annuziata, Henríette Molinari: Synthetic enzymes. Part 2. Catalytic asymmetric epoxidation by means of polyamino-acids in a triphase system. In: Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I/Journal of the Chemical Society. Perkin transactions. I. 1982, S. 1317–1324 doi:10.1039/P19820001317.
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