Zimtsäurenitril

chemische Verbindung

Zimtsäurenitril (trans-3-Phenylacrylsäurenitril) bildet eine gelbliche Flüssigkeit. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Nitril mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Das isomere cis-Zimtsäurenitril hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurenitril.

Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäurenitril
Allgemeines
Name Zimtsäurenitril
Andere Namen
  • Cinnamoylnitril
  • trans-Zimtsäurenitril
  • (E)-Zimtsäurenitril
  • TRANS-CINNAMONITRILE (INCI)[1]
Summenformel C9H7N
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-552-5
ECHA-InfoCard 100.015.957
PubChem 1550846
ChemSpider 1267328
Wikidata Q27279623
Eigenschaften
Molare Masse 129,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,028 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

18–20 °C[2][3]

Siedepunkt

254–255 °C[2][3]

Löslichkeit

in Wasser unlöslich, in Ethanol und Ether löslich[2]

Brechungsindex

1,601 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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Zimtsäurenitril erhält man durch Dehydratisierung von trans-Zimtsäureamid mit Thionylchlorid (SOCl2) in Dimethylformamid.[4]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TRANS-CINNAMONITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
  2. a b c d Datenblatt Zimtsäurenitril bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
  3. a b c d e f Datenblatt Cinnamonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. Versuchsvorschrift: Dehydratisierung von Zimtsäureamid mit Thionylchlorid in Dimethylformamid zu Zimtsäurenitril (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.