Zimtsäuremethylester

Gruppe von cis/trans-Isomeren

Zimtsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die zu den Aromaten und den ungesättigten Carbonsäureestern gehört.

Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäuremethylester
Allgemeines
Name Zimtsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcinnamat
  • Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
  • METHYL CINNAMATE (INCI)[1]
Summenformel C10H10O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 103-26-4 (unspez.)
  • 1754-62-7 (trans-Form)
EG-Nummer 203-093-8
ECHA-InfoCard 100.002.813
PubChem 7644
ChemSpider 21105944
Wikidata Q204178
Eigenschaften
Molare Masse 162,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

33–38 °C[2]

Siedepunkt

260–262 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[3]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Hasetransdermal)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zimtsäuremethylester hat eine trans-substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester wird als „Allozimtsäuremethylester“ bezeichnet und hat nur eine geringe Bedeutung.

Vorkommen

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Eukalyptus (Eucalyptus olida)

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Moschus- und Wald-Erdbeeren[5] und verschiedenen Basilikumarten.[6] Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.[7]

Darstellung

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Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.

 
Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden.

Eine weitere Synthesemöglichkeit stellt die Wittig-Reaktion dar, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.[8]

Eigenschaften

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Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff[2] und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu METHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. a b c d Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2013 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. a b c Eintrag zu Methylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. a b Eintrag zu Methyl cinnamate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 10. Oktober 2023.
  5. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  6. Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia. In: J. Braz. Chem. Soc. 14 (5), 2003. doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
  7. D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House: Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
  8. Versuchsprotokoll (Memento vom 3. Mai 2005 im Internet Archive) (PDF), Ruhr-Universität Bochum.