Zimtsäurechlorid

chemische Verbindung

Zimtsäurechlorid (trans-3-Phenylacrylsäurechlorid) ist eine gelblich-kristalline Chemikalie mit stechendem Geruch, es schmilzt bei 35–37 °C und siedet bei 256–258 °C. Es gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigtes Carbonsäurechlorid mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Das isomere cis-Zimtsäurechlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Zimtsäurechlorid.

Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäurechlorid
Allgemeines
Name Zimtsäurechlorid
Andere Namen
  • Cinnamoylchlorid
  • trans-Zimtsäurechlorid
  • (E)-Zimtsäurechlorid
Summenformel C9H7ClO
Kurzbeschreibung

gelbliche Kristalle mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-92-1
EG-Nummer 203-065-5
ECHA-InfoCard 100.002.787
PubChem 5354261
ChemSpider 4510481
Wikidata Q204169
Eigenschaften
Molare Masse 166,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1632 g·cm−3 (37 °C)[2]

Schmelzpunkt

35–37 °C[3]

Siedepunkt

256–258 °C[3]

Brechungsindex

1,6202 (37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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Zimtsäurechlorid erhält man aus Zimtsäure durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl2).[4]

 

Einzelnachweise

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  1. Datenblatt Zimtsäurechlorid bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
  2. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b c d Datenblatt Cinnamoyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.