Levocetirizin

chemische Verbindung
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Levocetirizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika, der zur symptomatischen Behandlung allergischer Erkrankungen eingesetzt wird. Stereochemisch ist Levocetirizin das aktive Enantiomer (Eutomer) des Cetirizins.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Levocetirizin
Andere Namen
  • (R)-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
  • (–)-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
  • L-2-{[4-(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl}-ethoxyessigsäure
Summenformel
  • C21H25ClN2O3 [Cetirizin]
  • C21H25ClN2O3·2 HCl [Cetirizin·Dihydrochlorid]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130018-77-8
PubChem 1549000
ChemSpider 1266001
DrugBank DB06282
Wikidata Q421091
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R06AE09

Wirkstoffklasse

Antihistaminikum des Ethylendiamin-Typs

Eigenschaften
Molare Masse 388,89 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Dihydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400
P: 273​‐​301+312+330[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levocetirizin wurde erstmals Anfang 2001 durch die belgische Firma UCB als wirksamer Bestandteil eines Arzneimittels unter dem Namen Xusal in den Handel gebracht. Die Erstzulassung erfolgte in Deutschland.[2] Levocetirizin wurde Ende März 2019 aus der Rezeptpflicht entlassen.[3]

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete (Indikationen)

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Levocetirizin ist zur symptomatischen Behandlung der allergischen Rhinitis und lang andauernder idiopathischer Nesselsucht zugelassen.

Eine Überlegenheit gegenüber der Muttersubstanz Cetirizin hinsichtlich der Wirksamkeit lässt sich für Levocetirizin aufgrund des Fehlens von Vergleichsstudien bislang nicht eindeutig belegen,[4] auch wenn einzelne Untersuchungen darauf hindeuten.[5]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

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Handelsnamen

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Levocetirizin ist der wirksame Bestandteil der folgenden Arzneimittel: Xusal (DE), Xyzall (AT), Xyzal (CH) und diverser Generika (D, A, CH).

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Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Levocetirizine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
  2. Medical Review NDA 22-064. Levocetirizine. (PDF; 1 MB) US Food and Drug Administration, 2007; abgerufen am 25. September 2008.
  3. Julia Borsch: Erste OTC-Levocetirizin-Präparate demnächst verfügbar. 16. April 2019, abgerufen am 2. Juli 2020.
  4. G. M. Walsh: A review of the role of levocetirizine as an effective therapy for allergic disease. In: Expert Opin Pharmacother, Band 9, 2008, S. 859–867, PMID 18345961.
  5. C. Bachert: Levocetirizin vs. Cetirizin: Eine evidenzbasierte Differenzierung anhand der Pharmakologie und Klinik. In: Allergologie. Band 29, 2006, S. 268–273.