Xylylcarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Strukturformel
Strukturformel von Xylylcarb
Allgemeines
Name Xylylcarb
Andere Namen
  • 3,4-Xylylmethylcarbamat
  • MPMC
Summenformel C10H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2425-10-7
EG-Nummer 219-364-9
ECHA-InfoCard 100.017.605
PubChem 17040
Wikidata Q2598558
Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

79,5 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser: 580 mg·l−1 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Xylylcarb kann durch Reaktion von 3,4-Xylenol mit Methylisocyanat oder alternativ mit Phosgen und Methylamin gewonnen werden.[5]

 

Eigenschaften

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Xylylcarb ist ein Feststoff.[3] Er hydrolysiert unter alkalischen Bedingungen.[2]

Verwendung

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Xylylcarb wird als Insektizid verwendet. Es wird hauptsächlich zur Bekämpfung von Zikaden und anderen beißenden Insekten bei Reis und Früchten eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesterase.[2]

Zulassung

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In den Staaten der Europäischen Union und damit in Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE): T-Z and Index. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-838-3, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 2425-10-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 3,4-xylyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.