Hauptmenü öffnen

Xanthophylle

organische Verbindungen, Tetraterpene, Naturstoffe, Carotinoide, Pigmente
Strukturen einiger Xanthophylle
Lutein
Lutein (CAS-Nummer: 127-40-2)
Zeaxanthin
Zeaxanthin (CAS-Nummer: 144-68-3)
Astaxanthin
Astaxanthin (CAS-Nummer: 472-61-7)
Canthaxanthin
Canthaxanthin (CAS-Nummer: 514-78-3)
Capsanthin
Capsanthin (CAS-Nummer: 465-42-9)
Myxoxanthophyll
Myxoxanthophyll (CAS-Nummer: 11004-68-5)
Fucoxanthin
Fucoxanthin (CAS-Nummer: 3351-86-8)
Sarcinaxanthin
Sarcinaxanthin (CAS-Nummer: 11031-47-3)
Peridinin
Peridinin (CAS-Nummer: 33281-81-1)
Dinoxanthin
Dinoxanthin (CAS-Nummer: 54369-12-9)
Diadinoxanthin
Diadinoxanthin (CAS-Nummer: 18457-54-0)

Xanthophylle (altgriechisch ξανθός xanthós „gelb“, φύλλον phyllon „Blatt“) sind neben den Carotinen die zweite wichtige Gruppe der Carotinoide.

Ähnlich wie Carotine sind Xanthophylle meist Tetraterpene, doch tragen sie sauerstoffhaltige Gruppen in Form von Hydroxy- (-OH), Carbonyl- (-C=O) und Carboxygruppen (-COOH) sowie seltener Oxirangruppen.[1]

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und FunktionBearbeiten

 
Absorptionsspektren von Lutein, Spirilloxanthin und Fucoxanthin

Xanthophylle kommen in den Plastiden aller photosynthetisch aktiven Zellen von Pflanzen vor. In der Domäne der Eukaryoten können sie nur von Pflanzen synthetisiert werden; die in Tieren gefundenen Vertreter sind durch die Nahrung zugeführt.

Xanthophylle sind auch in grün gefärbtem Blattgemüse wie Spinat (10 mg/100 g), Grünkohl (20 mg/100 g) und Salat enthalten.[2] In der Domäne der Prokaryoten werden sie von einigen Bakterien gebildet, die an Standorten leben, die dem Licht stark ausgesetzt sind. Als Pigmente in der Zellmembran schützen sie vor der Photooxidation von Zellbestandteilen.[3]

EigenschaftenBearbeiten

Die Xanthophylle sind trotz der polaren Gruppen lipophil und damit oft wenig löslich; teils wird die Löslichkeit in Wasser durch Glykosylierung mit einem Monosaccharid verbessert. Xanthophylle sind hitzeempfindlich, sie werden beim Kochen zu 60–100 % zerstört.[2] Sie kommen als Farbstoffe sowohl in Tieren, als auch in Pflanzen vor. Die meisten Xanthophylle besitzen eine gelbe, rote oder orange Färbung, seltener sind blaue oder violette Farbtöne. Xanthophylle können mit Sauerstoff oxidiert werden, z. B. zu Mutatochrom.

Wichtige VertreterBearbeiten

VerwendungBearbeiten

Xanthophylle werden Futtermitteln zugesetzt, um Färbungen in tierischen Produkten zu erzielen. So wird beispielsweise Astaxanthin dem Hühnerfutter beigemengt, um die Färbung des Eigelbs zu intensivieren, und dem Fischmehl für Zuchtlachs zugesetzt, um eine rötliche Fleischfarbe zu erhalten. Zum direkten Färben des dorschartigen Köhler, sogenannter Seelachs, wird oft Canthaxanthin verwendet. Lutein findet als Farbstoff in nichtkohlensäurehaltigen Getränken, Energieriegeln und diätetischen Lebensmitteln Verwendung.[5]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 7. März 2009.
  2. a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 7. März 2009.
  3. Hans G. Schlegel, Christiane Zaborosch: Allgemeine Mikrobiologie. 7. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1992, ISBN 3-13-444607-3.
  4. R. Netzer, M. H. Stafsnes u. a.: Biosynthetic pathway for γ-cyclic sarcinaxanthin in Micrococcus luteus: heterologous expression and evidence for diverse and multiple catalytic functions of C(50) carotenoid cyclases. In: Journal of bacteriology. Band 192, Nummer 21, November 2010, S. 5688–5699, doi:10.1128/JB.00724-10. PMID 20802040. PMC 2953688 (freier Volltext).
  5. Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung - Von Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa, Springer Verlag ISBN 9783211486498 Google Books.