Wyosin

Nukleosid

Wyosin (Yt) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem stark modifizierten Guanosin. Es ist ein tricyclisches Nukleosid und wurde in Torula-Hefe gefunden.[3] Wyosin und seine Derivate wie Wybutosin (yW) finden sich neben dem Anticodon an Position 37 von Phenylalanin-spezifischen Transfer-RNAs (tRNAPhe).[4]

Strukturformel
Strukturformel von Wyosin
Allgemeines
Name Wyosin
Andere Namen
  • Yt (Kurzcode)
  • 3-β-D-Ribofuranosyl-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on
  • 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on
Summenformel C14H17N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52662-10-9
PubChem 171185
Wikidata Q2595726
Eigenschaften
Molare Masse 335,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

LiteraturBearbeiten

  • Shin-ichi Nakatsuka, Tadaaki Ohgi, Toshio Goto: „Synthesis of wyosine (nucleoside Yt), a strongly fluorescent nucleoside found in Torulopsis utilis tRNAPhe, and 3-methylguanosine“, Tetrahedron Letters, 1978, 19 (29), S. 2579–2582 (doi:10.1016/S0040-4039(01)94831-2).
  • H. Bazin, X-X. Zhou, C. Glemarec, J. Chattopadhyaya: „An efficient synthesis of y-nucleoside (wyosine) by regiospecific methylation of n4-desmethylwyosine using organozinc reagent“, Tetrahedron Letters, 1987, 28 (28), S. 3275–3278 (doi:10.1016/S0040-4039(00)95491-1).

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  3. Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Sawada: „Structure of Wyosine, the Condensed Tricyclic Nucleoside of Torula Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid“, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, S. 547–548 (doi:10.1248/cpb.50.547, PDF).
  4. Valérie de Crécy-Lagard, Céline Brochier-Armanet, Jaunius Urbonavičius, Bernard Fernandez, Gabriela Phillips, Benjamin Lyons, Akiko Noma, Sophie Alvarez, Louis Droogmans, Jean Armengaud, Henri Grosjean: „Biosynthesis of Wyosine Derivatives in tRNA: An Ancient and Highly Diverse Pathway in Archaea“, Mol Biol Evol, 2010, 27 (9), S. 2062–2077 (doi:10.1093/molbev/msq096, PMID 20382657, Volltext).

WeblinksBearbeiten

  • Modification Summary von Wyosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.