Voclosporin

chemische Verbindung

Voclosporin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Immunsuppressiva. Es wird in der Behandlung der Lupus-Nephritis eingesetzt, einer Entzündung der Nieren, die als Folge des systemischen Lupus erythematodes (SLE) auftritt.

Strukturformel
Struktur von Voclosporin
Allgemeines
Freiname Voclosporin
Andere Namen
  • (3S,6S,9S,12S,15S,18R,21S,24S,27S,30S)-3-Ethyl-6-[(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methylhepta-4,6-dien-1-yl]-1,7,10,13,16,18,21,25,31-nonamethyl-12,15,24,30-tetrakis(2-methylpropyl)-9,27-bis(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontan-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecon
  • 6-[(2S,3R,4R,6E)-3-Hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8-nonadiensäure]cyclosporin A
  • ISA-247
  • ISATX-247
  • LX-211
Summenformel C63H111N11O12
Kurzbeschreibung

Weißer bis fast weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 515814-01-4
PubChem 6918486
ChemSpider 5293683
DrugBank DB11693
Wikidata Q7939256
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L04AD03

Wirkstoffklasse

Immunsuppressivum

Wirkmechanismus

Calcineurin-Inibitor

Eigenschaften
Molare Masse 1214,62 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 144 °C (unter Zersetzung)[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, Acetonitril, Ethanol und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

WirkungsmechanismusBearbeiten

Voclosporin ist ein Analogon von Ciclosporin und hemmt wie dieses das Enzym Calcineurin, wodurch es zur Ausschüttung immunstimulierender Stoffe und einer Aktivierung und Vermehrung von Lymphozyten kommt. Der genaue Mechanismus ist nicht vollständig geklärt.[1]

Die Calcineurin-Hemmung ist stärker im Vergleich zu der des Ciclosporins, wodurch eine niedrigere Dosierung möglich ist. Auch bestehen Unterschiede in der Pharmakokinetik.[3]

VerwendungBearbeiten

Voclosporin wurde als Lupkynis (Aurinia Pharmaceuticals) im Januar 2021 in den USA zur oralen Behandlung der Lupus-Nephritis bei Erwachsenen zugelassen.[4] Für die Behandlung der chronischen, nicht infektiösen Uveitis (Luveniq) zog die Firma Lux Biosciences 2011 ihren Zulassungsantrag in der EU zurück, da die europäische Arzneimittelagentur ein positives Nutzen-Risiko-Verhältnis nicht gegeben sah.[5] Auch zur Behandlung der Schuppenflechte wurde Voclosporin untersucht.[6]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Lupkynis, Prescibing information, Stand Januar 2021.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Y. Li, M. Palmisano, D. Sun, S. Zhu: Pharmacokinetic Disposition Difference Between Cyclosporine and Voclosporin Drives Their Distinct Efficacy and Safety Profiles in Clinical Studies. Clinical Pharmacology, Bd. 12, 2020. doi:10.2147/CPAA.S255789.
  4. Drug Trials Snapshot: LUPKYNIS, abgerufen am 6. April 2021.
  5. Luveniq: Withdrawal of the marketing authorisation application, EMA, Oktober 2011.
  6. Barbara Ecker-Schlipf: Wie wirksam und sicher ist der Calcineurin-Inhibitor Voclosporin?, Arzneimitteltherapie, 2009.