Virodhamin, auch als O-Arachidonylethanolamid bekannt, ist ein Eicosanoid, Neurotransmitter und Endocannabinoid, welches als Cannabinoid-Rezeptor-CB1-Antagonist sowie CB2-Agonist wirkt.[2]

Strukturformel
Strukturformel von Virodhamin
Allgemeines
Name Virodhamin
Andere Namen

O-Arachidonylethanolamid

Summenformel C22H37NO2
Kurzbeschreibung

viskoser Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 630-607-1
ECHA-InfoCard 100.158.921
PubChem 5712057
Wikidata Q4463
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Endocannabinoid

Wirkmechanismus

Cannabinoid-Rezeptor-CB1-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 347,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

Hydrochlorid löslich in DMF, DMSO und Ethanol (≥20 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Virodhamin verringert die Körpertemperatur von Mäusen.[2]

Geschichte

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Da O-Arachidonylethanolamid der ungesättigten Fettsäure, Anandamid genau entgegengesetzt wirkt, wurde es nach dem Sanskrit-Wort virodha benannt, welches Gegensatz bedeutet.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Virodhamine hydrochloride, >90% (GC), oil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2015 (PDF).
  2. a b Porter AC: Characterization of a novel endocannabinoid, virodhamine, with antagonist activity at the CB1 receptor. In: J. Pharmacol. Exp. Ther. 301. Jahrgang, Nr. 3, 2002, S. 1020–4, doi:10.1124/jpet.301.3.1020, PMID 12023533 (aspetjournals.org).