Valinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Valinol kann aus der Aminosäure Valin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Valin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Valinol und das racemische (RS)-Valinol besitzen nur geringe Bedeutung.

Strukturformel
Strukturformel von (S)-Valinol
(S)-Valinol
Allgemeines
Name Valinol
Andere Namen
  • 2-Amino-3-methyl-1-butanol
  • L-Valinol
Summenformel C5H13NO
Kurzbeschreibung

weiße bis blass gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-975-5
ECHA-InfoCard 100.016.342
PubChem 640993
ChemSpider 556322
Wikidata Q7911716
Eigenschaften
Molare Masse 103,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

30–32 °C[2]

Siedepunkt

81 °C bei 10 hPa[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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(S)-Valinol kann durch Reduktion von (S)-Valin mit Lithiumaluminiumhydrid oder Boran-Dimethylsulfid-Komplex hergestellt werden.[3] Alternativ kann Natriumborhydrid/Iod verwendet werden.[4]

Optisch reines (ee > 99 %) Valinol kann durch die Umsetzung des prochiralen Hydroxyketons mit ω-Transaminasen (ω-TA) mit einem Aminodonator (bspw. Isopropylamin) in organischen Lösungsmitteln, wie MTBE, erhalten werden.[5] Beste Ergebnisse erzielen ω-TAs aus Arthrobacter.[6]

Verwendung

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(S)-Valinol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren[7] und Imidazolidinon-Auxiliaren für asymmetrische Aldol-Reaktionen verwendet werden.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu L-Valinol bei TCI Europe, abgerufen am 22. Dezember 2022.
  2. a b Datenblatt L-Valinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2022 (PDF).
  3. D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
  4. Marc J. McKennon, A. I. Meyers, Karlheinz Drauz, Michael Schwarm: A convenient reduction of amino acids and their derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 58, Nr. 13, 1993, S. 3568–3571, doi:10.1021/jo00065a020.
  5. Christine S. Fuchs, Robert C. Simon, Waander Riethorst, Ferdinand Zepeck, Wolfgang Kroutil: Synthesis of (R)- or (S)-valinol using ω-transaminases in aqueous and organic media. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 22, 2014, S. 5558, doi:10.1016/j.bmc.2014.05.055.
  6. Rafael Luque, Frank Leung-Yuk Lam: Sustainable Catalysis. Energy-Efficient Reactions and Applications. John Wiley & Sons, 2018, ISBN 978-3-527-33867-2, S. 97.
  7. Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews. Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v.
  8. Taek Hyeon Kim, Gue-Jae Lee: l-Valinol and l-phenylalaninol-derived 2-imidazolidinones as chiral auxiliaries in asymmetric aldol reactions. In: Tetrahedron Letters. Band 41, Nr. 10, 2000, S. 1505–1508, doi:10.1016/S0040-4039(99)02325-4.