Tropasäure
Tropasäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Baustein einiger Tropan-Alkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tropasäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Tropasäure kann am besten durch Reaktion von Acetophenoncyanohydrin über 2-Phenylmilchsäure, Atropasäure und Chlorhydroatropasäure gefolgt von Hydrolyse gewonnen werden.[3] (−)-(S)- oder (±)-Tropasäure wird bei der Verseifung aus (−)-Hyoscyamin, Atropin, Scopolamin und anderen Tropan-Alkaloiden, in denen Tropasäure verestert vorliegt, erhalten.[4] Die Entstehung von Tropasäure wurde schon 1864 beim Kochen von Atropin mit Barytwasser entdeckt.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
Tropasäure ist ein fast geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][3] Beim Erhitzen oder enzymatischer Hydrolyse entsteht durch Wasserabspaltung Atropasäure.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Datenblatt Tropic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2016 (PDF).
- ↑ J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1986, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu Tropasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2016.
- ↑ H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon V. Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90815-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b M. Gadzikowska, G. Grynkiewicz: Tropane alkaloids in pharmaceutical and phytochemical analysis. In: Acta Pol Pharm. 59, S. 149–160, PMID 12365608.
- ↑ Sletzinger, Paulsen, US patent 2390278 (1945 to Merck & Co.).
- ↑ Blicke, US patent 2716650 (1955 to University of Michigan).
- ↑ Patent 923426 (1955 to Sterling Drug).