Tris(dimethylamino)phosphin
Tris(dimethylamino)phosphin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphororganischen Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tris(dimethylamino)phosphin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H18N3P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 163,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,90 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform[4] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,463 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTris(dimethylamino)phosphin kann durch Ammonolyse von Phosphortrichlorid mit Dimethylamin hergestellt werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenTris(dimethylamino)phosphin ist eine farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit.[1] Im festen Zustand bei etwa 120 K besitzt die Verbindung eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2).[5] Mit Metallcarbonylen reagiert Tris(dimethylamino)phosphin zu Komplexverbindungen.[6]
Verwendung
BearbeitenTris(dimethylamino)phosphin wird für zahlreiche wissenschaftlichen Anwendungen eingesetzt. In organischen Synthesen dient es als Katalysator für die Herstellung von organischen Verbindungen. Sie wird auch in der analytischen Chemie als Reagenz zum Nachweis und zur Quantifizierung von Verbindungen wie Aminosäuren, Peptiden und Proteinen eingestzt. In der Biochemie wird sie außerdem zur Messung der Aktivität von Enzymen wie Proteasen und Phosphatasen verwendet.[7] Weiterhin wird es in Wittig-Reaktionen verwendet, so zur Deoxygenierung von Peroxiden, Sulfoxiden und Azoxyverbindungen und zur Entschwefelung von Disulfiden. Daneben wird es zur selektiven Funktionalisierung von Diolen und zur Umwandlung von Carbonsäuren in ihre N,N-Dimethylamide verwendet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Tris(dimethylamino)phosphin, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. Juli 2024.
- ↑ a b Dictionary of Organophosphorus Compounds. Taylor %26 Francis, ISBN 978-0-412-25790-2, S. 985 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Tris-(dimethylamido)-phosphin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juli 2024 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Norbert W. Mitzel, Bruce A. Smart, Karl-Heinz Dreihäupl, David W. H. Rankin, Hubert Schmidbaur: Low Symmetry in P(NR2)3 Skeletons and Related Fragments: An Inherent Phenomenon. In: Journal of the American Chemical Society. Band 118, Nr. 50, 1996, S. 12673–12682, doi:10.1021/ja9621861.
- ↑ R. B. King: Complexes of Trivalent Phosphorus Derivatives. II. Metal Carbonyl Complexes of Tris(dimethylamino)-phosphine. In: Inorganic Chemistry. Band 2, Nr. 5, 1963, S. 936–944, doi:10.1021/ic50009a014.
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: Tris(dimethylamino)phosphine, abgerufen am 26. Juli 2024