Triphenylformazan
Triphenylformazan ist eine organische chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Formazane. Die Formazane sind Derivate der hypothetischen Stammverbindung NH=N‑CH=N‑NH2 – formal ein mit einer Azogruppe substituiertes Hydrazon.[2] Diese wurden erstmals 1892 durch Hans von Pechmann und Eugen Bamberger beschrieben.[3][4] Triphenylformazan ist rot gefärbt und gehört zu den Formazanfarbstoffen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triphenylformazan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H16N4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbraunes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 300,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Herstellung Bearbeiten
Triphenylformazan (6) erhält man durch die Kupplung von Benzoldiazoniumchlorid (5), hergestellt durch Diazotierung von Anilin (4), auf das Hydrazon (3) aus Benzaldehyd (1) und Phenylhydrazin (2). Dabei wird das H-Atom der Aldehydgruppe durch den Diazoniumrest substituiert.[5]
Reaktionen Bearbeiten
Triphenylformazan lässt sich reversibel, beispielsweise mit Bleitetraacetat oder N-Bromsuccinimid, zum Triphenyltetrazoliumchlorid oxidieren. Durch Reduktion, z. B. mit Ammoniumsulfid, erhält man wieder das Formazan.[5]
Triphenylformazan bildet als zweizähniger Ligand Chelatkomplexe mit Kupfer, Nickel und Kobalt. Durch Einführung von Hydroxy- oder Carboxygruppen in die Phenylreste in 1- und 5-Position sind drei- und vierzähnige Metallformazankomplexe zugänglich.[2]
Verwendung Bearbeiten
Das rote Triphenylformazan wird bei dem TTC-Test bei der Reduktion des farblosen Triphenyltetrazoliumchlorids durch verschiedene Dehydrogenasen gebildet.[6] Dieser als Vitalfärbung bezeichnete Farbumschlag ist in der Zellbiologie ein Hinweis auf die metabolische Aktivität von Zellen.
Vierzähnige Kupferkomplexe verschiedener Triphenylformazanderivate spielen eine bedeutende Rolle als blaue Reaktivfarbstoffe in der Textilfärberei.
Literatur Bearbeiten
- Jewad Shneine: Chemistry Of Formazan. In: International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry. Januar 2015, S. 41–76.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d Datenblatt 1,3,5-Triphenyltetrazolium-formazan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2019 (PDF).
- ↑ a b R. Price: The Chemistry of Metal Complex Dyestuffs. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band III. Academic Press, New York, London 1970, ISBN 0-12-717003-0, S. 373 ff.
- ↑ H. v. Pechmann: Ueber die sogen. gemischten Azoverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 25, Nr. 2, Juli 1892, S. 3190, doi:10.1002/cber.189202502174.
- ↑ Eug. Bamberger, E. Wheelwright: Ueber die Einwirkung von Diazobenzol auf Acetessigäther. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 25, Nr. 2, Juli 1892, S. 3201, doi:10.1002/cber.189202502175.
- ↑ a b Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 667.
- ↑ F. P. Altman: Tetrazolium salts and formazans. In: Prog. Histochem. Cytochem. Band 9 (1976), S. 1–56. PMID 792958.