Tricyclohexylphosphan
chemische Verbindung
Tricyclohexylphosphan ist ein tertiäres Phosphan mit der Formel P(C6H11)3. Es wird in der metallorganischen Chemie häufig als Ligand verwendet und mit PCy3 abgekürzt. Cy steht dabei für die Cyclohexylsubstituenten. Er zeichnet sich durch eine hohe Basizität (pKa = 9.7)[2] und einen großen Ligandenkegelwinkel (170°) aus.[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tricyclohexylphosphan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
PCy3 | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H33P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 280,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Wichtige Komplexe, die PCy3-Liganden tragen, sind die in der Olefinmethathese verwendeten Grubbs-Katalysatoren (Nobelpreis: 2005) sowie der in homogenen Hydrierungen verwendete Crabtree-Katalysator.
-
Grubbs-Katalysator der ersten Generation -
Crabtree-Katalysator
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d Datenblatt Tricyclohexylphosphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ C. A. Streuli: Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry. In: Analytical Chemistry. Band 32, Nr. 8, Juli 1960, S. 985–987, doi:10.1021/ac60164a027.
- ↑ Russell C. Bush, Robert J. Angelici: Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation. In: Inorganic Chemistry. Band 27, Nr. 4, Februar 1988, S. 681–686, doi:10.1021/ic00277a022.
- ↑ A. Immirzi, A. Musco: A method to measure the size of phosphorus ligands in coordination complexes. In: Inorganica Chimica Acta. Band 25, Januar 1977, S. L41–L42, doi:10.1016/S0020-1693(00)95635-4.