Triclopyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Es ist das Pyridin-Analogon der 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Triclopyr
Allgemeines
Name Triclopyr
Andere Namen

[(3,5,6-Trichlorpyridin-2-yl)oxy]essigsäure

Summenformel C7H4Cl3NO3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55335-06-3
EG-Nummer 259-597-3
ECHA-InfoCard 100.054.161
PubChem 41428
ChemSpider 37801
Wikidata Q2303660
Eigenschaften
Molare Masse 256,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

150,5 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (8,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 370​‐​301+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Triclopyr ist ein weißer Feststoff, der mäßig löslich in Wasser ist.[1] Er ist stabil gegenüber einer Hydrolyse.

Synthese

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Die Synthese von Triclopyr geht von Pyridin aus, welches zu Pentachlorpyridin chloriert wird. Das Chloratom an der para-Position wird mit Hydrazin entfernt. Das 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin reagiert mit Kaliumcyanid oder Natriumcyanid und Trioxan zum letzten Zwischenprodukt, das mit Chlorwasserstoff zu Triclopyr carboxyliert.[2]

Verwendung

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Triclopyr wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein systemisches und selektives Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffe.

Zulassung

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Die EU-Kommission nahm Triclopyr mit Wirkung zum 1. Juni 2007 für Anwendungen als Herbizid in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.[3]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Triclopyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, Triclopyr, S. 540–541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triclopyr“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.