Tributyltrithiophosphit

chemische Verbindung

Tributyltrithiophosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, welche von der Rhône-Poulenc eingeführt wurde. Sie wird leicht zu Tribufos oxidiert.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Tributyltrithiophosphit
Allgemeines
Name Tributyltrithiophosphit
Andere Namen
  • Merphos
  • Folex
Summenformel C12H27PS3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-50-5
EG-Nummer 205-761-4
ECHA-InfoCard 100.005.239
PubChem 9011
Wikidata Q17326638
Eigenschaften
Molare Masse 298,5 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

115–134 °C[2] bei 10,66 hPa[3]

Dampfdruck

2,666 mPa (25 °C)[4]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[2]
  • löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Hexan und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[5]
Toxikologische Daten

910 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Tribufos kann durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit dem Natriumsalz von 1-Butanthiol gewonnen werden.[6]

Verwendung Bearbeiten

Tribufos wird als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau genutzt.[7]

Zulassungsstatus Bearbeiten

Tributyltrithiophosphit ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.
  2. a b c Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 772 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b EPA: Test Plan S,S,S-Tributyl trithiophosphite
  4. a b Eintrag zu Merphos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juni 2014.
  5. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 383 (Vorschau).
  7. A. Niemann: Eine Bestimmungsmethode für Tributyltrithiophosphit (Merphos) in Baumwollsaat. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 198, Nr. 2, 1963, S. 205–205, doi:10.1007/bf00479729.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Merphos (aka tributylphosphorotrithioite) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.