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Thioxanthen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe bei der im mittleren der drei Ringe ein Kohlenstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.

Strukturformel
Strukturformel von Thioxanthen
Allgemeines
Name Thioxanthen
Andere Namen
  • 9H-Thioxanthen
  • 10H-Dibenzo[b,e]thiin
Summenformel C13H10S
Kurzbeschreibung

Kristallnadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 261-31-4
EG-Nummer 205-972-1
ECHA-InfoCard 100.005.430
PubChem 67495
Wikidata Q2628525
Eigenschaften
Molare Masse 198,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

128,5 °C[1]

Siedepunkt

341 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 301+312+330 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Thioxanthen kann durch Kondensation von Thiophenol und o-Aminobenzoesäure in Polyphosphorsäure oder durch Reaktion von Thiophenol mit Toluol bei 450 bis 650 °C gewonnen werden.[4]

VerwendungBearbeiten

 
Thioxanthen-Grundgerüst

An R1 und R2 sich unterscheidente Derivate von Thioxanthen werden wie die sehr ähnlichen Phenothiazine in der Medizin als Neuroleptika eingesetzt.[5]

Wichtige Vertreter sind Chlorprothixen, Zuclopenthixol/Clopenthixol und Flupentixol. Chlorprothixen hat eine offene, Flupentixol und Zuclopenthixol haben eine Piperazinylalkyl-Seitenkette.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Thioxanthen, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. Jürgen Jacob: Sulfur Analogues of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (Thiaarenes) Environmental Occurrence, Chemical and Biological Properties. CUP Archive, 1990, ISBN 978-0-521-30120-6, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. B. Müller-Oerlinghausen, Hans-Jürgen Möller, Eckart Rüther: Thioxanthene in der neuroleptischen Behandlung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-75194-3, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).