Thifluzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolcarbonsäureamide.

Strukturformel
Strukturformel von Thifluzamid
Allgemeines
Name Thifluzamid
Andere Namen
  • 2′,6′-Dibrom-2-methyl-4′-trifluormethoxy-4-trifluormethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide
  • N-[2,6-Dibrom-4-(trifluormethoxy)phenyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl)-5-thiazolecarboxamide
Summenformel C13H6Br2F6N2O2S
Kurzbeschreibung

weißer bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130000-40-7
EG-Nummer (Listennummer) 603-378-0
ECHA-InfoCard 100.114.725
PubChem 86389
ChemSpider 77907
Wikidata Q19309974
Eigenschaften
Molare Masse 528,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,012 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

177,9 – 178,6 °C[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (1,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Thifluzamide kann durch Kondensation von 2-Methyl-4-trifluormethyl-5-chlorcarbonylthiazol und 2,6-Dibrom-4-trifluormethoxyanilin.[3]

Eigenschaften

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Thifluzamid ist ein weißer bis brauner Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Thifluzamid wird als systemisches Fungizid in Getreide und Reis gegen verschiedene pilzliche Erreger sowie als Beizmittel gegen bodenbürtige Pilze verwendet. Es wird über Wurzeln und Blätter der behandelten Pflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt. Der Wirkstoff hemmt die Succinat-Dehydrogenase. Thifluzamid wurde in der Mitte der 90er Jahre von Monsanto entwickelt. Später wurde es an Rohm & Haas verkauft und wird jetzt von Dow AgroSciences vermarktet.[2]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Thifluzamide, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Thifluzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Februar 2015.
  3. Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry & Water. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046561-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.