Theaflavin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Polyphenole. Sie bildet die Grundstruktur der Theaflavine.

Strukturformel
Strukturformel von Theaflavin
Allgemeines
Name Theaflavin
Andere Namen
  • 3,4,5-Trihydroxy-1,8-bis[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-chromanyl]-6-benzo[7]annulenon
  • 3,4,6-Trihydroxy-1,8-bis(3α,5,7-trihydroxy-2α-chromanyl)-5H-benzocyclohepten-5-on
Summenformel C29H24O12
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 114777
ChemSpider 102754
Wikidata Q415677
Eigenschaften
Molare Masse 564,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

237–240 °C[2]

Löslichkeit

schlecht löslich in Hexan[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

562 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Theaflavin kommt natürlich in schwarzem Tee (Camellia sinensis) vor und ist für dessen Farbe und Geschmack verantwortlich. Seine Synthese erfolgt durch enzymatische Oxidation von Epicatechin über Chinone.[2][3]

Eigenschaften Bearbeiten

Theaflavin ist ein roter kristalliner Feststoff.[1]

Literatur Bearbeiten

  • R. Aneja, K. Odoms, A. G. Denenberg, H. R. Wong: Theaflavin, a black tea extract, is a novel anti-inflammatory compound. In: Critical care medicine. Band 32, Nummer 10, Oktober 2004, S. 2097–2103, PMID 15483420.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f Datenblatt Theaflavin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2017 (PDF).
  2. a b c Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).