Tetracosanolid

chemische Verbindung

Tetracosanolid ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Lactone bzw. Makrolide.

Strukturformel
Strukturformel von Tetracosanolid
Allgemeines
Name Tetracosanolid
Summenformel C24H46O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58296-52-9
PubChem 56936051
Wikidata Q105253646
Eigenschaften
Molare Masse 366,6 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Im Sekret von Augochloropsis metallica kommt Tetracosanolid vor

Verschiedene Arten von Bienen der Unterfamilie Halictinae verfügen über Makrolide in den Dufour-Drüsen. Bei der Eiablage wird daraus ein linearer, hydrophober Polyester produziert, der das Nest schützt. Oft sind Eicosanolid und Octadecanolid die Hauptkomponenten, aber auch Tetracosanolid kommt in einigen Arten vor.[2][3][4] Zu den Arten, die Tetracosanolid enthalten, gehören Halictus eurygnathus, Augochloropsis metallica und Nomia nevadensis.[3][4][5] Bei der Art Lasioglossum zephyrum sind verschiedene Makrolide, darunter Tetracosanolid auch wichtige Komponenten des Sexualpheromons.[6]

Tetracosanolid kommt auch im Verteidigungssekret verschiedener Termiten-Arten der Gattung Armitermes vor.[7][8] Bei Armitermes neotenicus ist es die mengenmäßig wichtigste Komponente.[8]

Tetracosanolid wurde außerdem in der Rinde von Smythea bombaiensis (Syn. Ventilago bombaiensis, Familie der Kreuzdorngewächse) nachgewiesen.[9]

Synthese

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Eine mögliche Synthese von Tetracosanolid basiert auf einer Wittig-Reaktion und einer Yamaguchi-Macrolactonisierung.[10]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Abraham Hefetz, Henry M. Fales, Suzanne W. T. Batra: Natural Polyesters: Dufour's Gland Macrocyclic Lactones Form Brood Cell Laminesters in Colletes Bees. In: Science. Band 204, Nr. 4391, 27. April 1979, S. 415–417, doi:10.1126/science.204.4391.415.
  3. a b Ingela Johansson, Bo G. Svensson, Jan Tengö, Gunnar Bergström: Systematic relationship of halictinae bees based on the pattern of macrocyclic lactones in the Dufour gland secretion. In: Insect Biochemistry. Band 12, Nr. 2, Januar 1982, S. 161–170, doi:10.1016/0020-1790(82)90004-X.
  4. a b R. M. Duffield, A. Fernandes, C. Lamb, J. W. Wheeler, G. C. Eickwort: Macrocyclic lactones and isopentenyl esters in the Dufour's gland secretion of halictine bees (Hymenoptera: Halictidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 7, Nr. 2, März 1981, S. 319–331, doi:10.1007/BF00995755.
  5. R. M. Duffield, W. E. LaBerge, J. H. Cane, J. W. Wheeler: Exocrine secretions of bees: IV. Macrocyclic lactones and isopentenyl esters in Dufour's gland secretions ofNomia bees (Hymenoptera: Halictidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 2, Februar 1982, S. 535–543, doi:10.1007/BF00987801.
  6. B. H. Smith, R. G. Carlson, J. Frazier: Identification and bioassay of macrocyclic lactone sex pheromone of the halictine beeLasioglossum zephyrum. In: Journal of Chemical Ecology. Band 11, Nr. 10, Oktober 1985, S. 1447–1456, doi:10.1007/BF01012144.
  7. Glenn D. Prestwich, Margaret S. Collins: Macrocyclic lactones as the defense substances of the termite genus. In: Tetrahedron Letters. Band 22, Nr. 46, Januar 1981, S. 4587–4590, doi:10.1016/S0040-4039(01)82988-9.
  8. a b Glenn D. Prestwich: From tetracycles to macrocycles. In: Tetrahedron. Band 38, Nr. 13, Januar 1982, S. 1911–1919, doi:10.1016/0040-4020(82)80040-9.
  9. Sridhara Babu Pepalla, Subba Rao Jammula, K.V.Jagannadha Rao, Ronald H. Thomson: Quinones and tetracosanolide in Ventilago bombaiensis. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 6, Juni 1992, S. 2103–2104, doi:10.1016/0031-9422(92)80371-K.
  10. Tomoya Iwasaki, Yuka Tajimi, Kenta Kameda, Callum Kingwell, William Wcislo, Kazuyuki Osaka, Mugen Yamawaki, Toshio Morita, Yasuharu Yoshimi: Synthesis of 23-, 25-, 27-, and 29-Membered ( Z )-Selective Unsaturated and Saturated Macrocyclic Lactones from 16- and 17-Membered Macrocyclic Lactones and Bromoalcohols by Wittig Reaction, Yamaguchi Macrolactonization, and Photoinduced Decarboxylative Radical Macrolactonization. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 84, Nr. 12, 21. Juni 2019, S. 8019–8026, doi:10.1021/acs.joc.9b00870.