Tetrabutylammoniumhydroxid

chemische Verbindung

Tetrabutylammoniumhydroxid (TBAH) ist eine starke Base mit der Konstitutionsformel (C4H9)4N+OH. Die quartäre Ammoniumverbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass sie in Methanol gelöst als Maßlösung zur wasserfreien Titration von sehr schwachen Säuren, z. B. Phenolen eingesetzt werden kann.

Strukturformel
Struktur von Tetrabutylammoniumhydroxid
Allgemeines
Name Tetrabutylammoniumhydroxid
Summenformel C16H37NO
Kurzbeschreibung

fast weiße bis weiße Kristalle[1]
wässrige Lösung: farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 2723671
Wikidata Q908825
Eigenschaften
Molare Masse 259,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

27–30 °C (Hydrat)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

wässrige Lösung

Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hierbei wird zunächst Methanol deprotoniert, welches dann zur Titration von Phenol dient.

Herstellung

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Lösungen von Tetrabutylammoniumhydroxid werden durch Reaktion von Halogeniden mit Silberoxid oder durch Ionenaustausch mit Ionenaustauscherharzen hergestellt. Versucht man Tetrabutylammoniumhydroxid als Reinstoff herzustellen, führt das zu einer Hofmann-Eliminierung zu Tributylamin und 1-Buten, daher sind kommerzielle Lösungen von Tetrabutylammoniumhydroxid meist mit Tributylamin verunreinigt.[4]

Kommerziell sind 40%ige Lösungen in Wasser oder molare Lösungen (1 molar, 0,5 molar, 0,1 molar oder andere Konzentrationen) in Methanol.

Einzelnachweise

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  1. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 934.
  2. a b c Eintrag zu Tetrabutylammoniumhydroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Tetrabutylammonium hydroxide 30-hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Mary Ellen Bos: Kapitel Tetrabutylammonium Hydroxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (EROS). Wiley, 2001, doi:10.1002/047084289X.rt017.