Tetraallylzinn
chemische Verbindung
Tetraallylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Zinnorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetraallylzinn | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Tetraallylstannan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H20Sn | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 283,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,19 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,54 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenTetraallylzinn kann durch Reaktion von Allylmagnesiumbromid mit Zinn(IV)-chlorid in Tetrahydrofuran gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenTetraallylzinn ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Die Verbindung geht Additionsreaktionen und Allylierungen mit Aldehyden[3][4][5] oder Carbonylverbindungen[6] ein.
Verwendung
BearbeitenTetraallylzinn wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Allyllithium, als Allylnukleophil für Allylierungen und für die Stille-Kupplung verwendet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tetraallylzinn, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2024.
- ↑ a b c d e William J. Scott, Alessandro F. Moretto: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Tetraallylstannane, doi:10.1002/047084289x.rt006.
- ↑ Teresa M. Cokley, Raymond L. Marshall, Adam McCluskey, David J. Young: The solvent promoted addition of tetraallyltin to aldehydes: A convenient and chemoselective allylation procedure. In: Tetrahedron Letters. Band 37, Nr. 11, 1996, S. 1905–1908, doi:10.1016/0040-4039(96)00149-9.
- ↑ Yong Zhi Jin, Noriyuki Yasuda, Hiroshi Furuno, Junji Inanaga: Organic synthesis in solid media. Silica gel as an effective and reusable medium for the selective allylation of aldehydes with tetraallyltin. In: Tetrahedron Letters. Band 44, Nr. 49, 2003, S. 8765–8768, doi:10.1016/j.tetlet.2003.09.181.
- ↑ Yoshifumi Nagano, Akihiro Orita, Junzo Otera: High Atom Efficiency in Sc(OTf) 3 ‐Catalyzed Allylation of Aldehydes with Tetraallyltin. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 345, Nr. 5, 2003, S. 643–646, doi:10.1002/adsc.200202207.
- ↑ Akira Yanagisawa, Hirokuni Inoue, Miwa Morodome, Hisashi Yamamoto: Highly chemoselective allylation of carbonyl compounds with tetraallyltin in acidic aqueous media. In: Journal of the American Chemical Society. Band 115, Nr. 22, 1993, S. 10356–10357, doi:10.1021/ja00075a060.