Terephthalsäuredichlorid

chemische Verbindung

Terephthalsäuredichlorid ist eine chemische Verbindung und das Säurechlorid der Terephthalsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Terephthalsäuredichlorid
Allgemeines
Name Terephthalsäuredichlorid
Andere Namen

TCL

Summenformel C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

farblose Flocken mit beißendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-20-9
EG-Nummer 202-829-5
ECHA-InfoCard 100.002.572
PubChem 7488
ChemSpider 7207
Wikidata Q7702072
Eigenschaften
Molare Masse 203,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

81,5–83 °C[2]

Siedepunkt

265 °C[2]

Dampfdruck

3,93 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​314​‐​335
P: 260​‐​271​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Terephthalsäuredichlorid wird durch die Reaktion von 1,4-bis(Trichlormethyl)benzol mit Terephthalsäure hergestellt.[3]

Verwendung

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Es ist eines der Monomere bei der Herstellung von Aramiden (Kevlar) und Polybenzoxazolen.

 
Herstellung von Kevlar aus Terephthalsäuredichlorid und p-Phenylendiamin

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Terephthaloyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f Datenblatt Terephthalsäuredichlorid bei Merck, abgerufen am 22. März 2014.
  3. Christian S. Rondestvedt Jr.: New syntheses of aromatic acid chlorides from trichloromethylarenes. 1. Reaction with sulfur dioxide. In: Journal of Organic Chemistry. Band 41, Nr. 22, 1976, S. 3569–3574, doi:10.1021/jo00884a017.