Terazosin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Terazosin
Andere Namen	(RS)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin (IUPAC); (±)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin; rac-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin; Terazosinum (Latein);
Summenformel	C19H25N5O4; C19H25N5O4·HCl (Hydrochlorid); C19H25N5O4·HCl·2 H2O (Hydrochlorid-Dihydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-265-8
ECHA-InfoCard	100.118.191
PubChem	5401
ChemSpider	5208
DrugBank	DB01162
Wikidata	Q280786
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04CA03
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	387,43 g·mol−1; 459,92 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat);
Schmelzpunkt	272,6–274 °C; 267,3 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 1); 271,0 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 2); 268,5 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 3); 270,4 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 4);
pKS-Wert	7,1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	277 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männl., i.v., Hydrochlorid-Dihydrat); 293 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weibl., i.v., Hydrochlorid-Dihydrat);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der Blasenentleerungsstörungen bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)^[5]^[6] und – als Reservemedikament – zur Therapie der arteriellen Hypertonie verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von Abbott (Handelsname Hytrin^®) patentiert und ist als Generikum im Handel.

Es gehört zusammen mit Doxazosin und Indoramin zu den Prazosin-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere Bioverfügbarkeit (90 %) und eine längere Halbwertszeit (10–18 h).

Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen α₁-Adrenozeptor hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von Noradrenalin an die präsynaptischen α₂-Adrenozeptoren kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung. Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der arteriellen Hypertonie zunutze.

Handelsnamen Bearbeiten

Monopräparate: Flotrin (D), Heitrin (D), Hytrin (CH), Tera TAD (D), Terablock (D), Teranar (D), Terazid (D), Urocard (A), Uroflo (A), Urozosin (D), Vicard (A)

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b Eintrag zu Terazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d J. Bauer, J. Morley, S. Spanton, F. J. J. Leusen, R. Henry, S. Hollis, W. Heitmann, A. Mannino, J. Quick, W. Dziki: Identification, preparation, and characterization of several polymorphs and solvates of terazosin hydrochloride. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 95, 2006, S. 917–928, doi:10.1002/jps.20425.
↑ ^a ^b Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
↑ ^a ^b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1574.
↑ Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11. Jahrgang, Suppl 1, 2009, S. S1–8, PMID 20126606, PMC 2812889 (freier Volltext).
↑ Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9. Jahrgang, Nr. 4, 2007, S. 181–190, PMID 18231614, PMC 2213889 (freier Volltext).

Weblinks Bearbeiten

Wikibooks: Pharmakologie und Toxikologie: Sympathikus-Selektive α1-Blocker – Lern- und Lehrmaterialien

Einträge im NIH-Studienregister

[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Terazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[Bauer-2] J. Bauer, J. Morley, S. Spanton, F. J. J. Leusen, R. Henry, S. Hollis, W. Heitmann, A. Mannino, J. Quick, W. Dziki: Identification, preparation, and characterization of several polymorphs and solvates of terazosin hydrochloride. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 95, 2006, S. 917–928, doi:10.1002/jps.20425.

[Sigma-3] Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[MERCK_Index-4] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1574.

[pmid20126606-5] Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11. Jahrgang, Suppl 1, 2009, S. S1–8, PMID 20126606, PMC 2812889 (freier Volltext).

[pmid18231614-6] Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9. Jahrgang, Nr. 4, 2007, S. 181–190, PMID 18231614, PMC 2213889 (freier Volltext).

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