Talose

organische Verbindung, Einfachzucker

Talose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Aldohexosen. Talose ist das C-2 Epimer von Galactose (siehe: Stammbaum der Aldosen). D-Talose kommt in der Natur – wenn auch in geringer Menge – als Bestandteil der antibiotisch wirkenden Hygromycine (von Streptomyceten gebildet) vor.

Strukturformel
Struktur von Talose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name
  • D-(+)-Talose
  • L-(−)-Talose
Andere Namen
  • (2S,3S,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2R,3R,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2595-98-4 (D-Talose)
  • 23567-25-1 (L-Talose)
Wikidata Q423195
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

133–135 °C (D-Form)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Talose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Talose gemeint.

EigenschaftenBearbeiten

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:[2]

D-Talose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
   
α-D-Talofuranose
20 %
 
β-D-Talofuranose
11 %
 
α-D-Talopyranose
40 %
 
β-D-Talopyranose
29 %

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt D-Talose bei AlfaAesar, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

WeblinksBearbeiten

Commons: Talose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien