TOMBU (N-{[1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidenaminooxy](dimethylamino)methylen}-N-methylmethanaminiumhexafluorophosphat) ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.[1] Es ist ein Derivat von Oxyma-B.[1]

Strukturformel
Struktur von TOMBU
Allgemeines
Name TOMBU
Summenformel C11F6H18N5O4P
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1654761-94-0
Wikidata Q27902938
Eigenschaften
Molare Masse 429,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199–200 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alternative Kopplungsreagenzien sind z. B. HATU, HBTU, HCTU,[3] TBTU, COMBU[1] und COMU.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Y. E. Jad, S. N. Khattab, B. G. de la Torre, T. Govender, H. G. Kruger, A. El-Faham, F. Albericio: TOMBU and COMBU as Novel Uronium-type peptide coupling reagents derived from Oxyma-B. In: Molecules. Band 19, Nummer 11, 2014, S. 18953–18965, doi:10.3390/molecules191118953, PMID 25412042.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. C. U. Hjørringgaard, A. Brust, P. F. Alewood: Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis. In: Journal of Peptide Science. Band 18, Nummer 3, März 2012, S. 199–207, doi:10.1002/psc.1438, PMID 22252935.