Tetrabutylammoniumfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und Fluoride.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tetrabutylammoniumfluorid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | (C4H9)4NF | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff (Hydrat)[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 261,46 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Eigenschaften Bearbeiten
Tetrabutylammoniumfluorid ist ein ätzender Feststoff, der als technisches Produkt als Mischung mit Aluminiumoxid oder als Lösung mit Tetrahydrofuran vertrieben wird.[2]
Verwendung Bearbeiten
Als Hydrat wird Tetrabutylammoniumfluorid z. B. zur Herstellung von Olefinen aus primären Alkyliodiden, als Katalysator (Phasentransferkatalyse) oder zur Spaltung von Silylethern, welche oft als Schutzgruppen für Alkohole dienen, verwendet.[1][2] Es kann in einer lösemittelfreien Sonogashira-Kupplung verwendet werden.[3]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Eintrag zu Tetrabutylammonium Fluoride Hydrate bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ a b c d Datenblatt Tetrabutylammonium fluoride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
- ↑ Yun Liang, Ye-Xiang Xie, Jin-Heng Li: Modified Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling Reactions under Copper-, Amine-, and Solvent-Free Conditions. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 71, Nr. 1, 2006, S. 379–381, doi:10.1021/jo051882t.