Tetrabutylammoniumfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und Fluoride.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tetrabutylammoniumfluorid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | (C4H9)4NF | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff (Hydrat)[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 261,46 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenTetrabutylammoniumfluorid ist ein ätzender Feststoff, der als technisches Produkt als Mischung mit Aluminiumoxid oder als Lösung mit Tetrahydrofuran vertrieben wird.[2]
Verwendung
BearbeitenAls Hydrat wird Tetrabutylammoniumfluorid z. B. zur Herstellung von Olefinen aus primären Alkyliodiden, als Katalysator (Phasentransferkatalyse) oder zur Spaltung von Silylethern, welche oft als Schutzgruppen für Alkohole dienen, verwendet.[1][2] Es kann in einer lösemittelfreien Sonogashira-Kupplung verwendet werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Tetrabutylammonium Fluoride Hydrate bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ a b c d Datenblatt Tetrabutylammonium fluoride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
- ↑ Yun Liang, Ye-Xiang Xie, Jin-Heng Li: Modified Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling Reactions under Copper-, Amine-, and Solvent-Free Conditions. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 71, Nr. 1, 2006, S. 379–381, doi:10.1021/jo051882t.