Solvent Blue 104
Solvent Blue 104 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe substituierten Anthrachinone und der Anthrachinonfarbstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | C.I. Solvent Blue 104 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C32H30N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 474,6 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenSolvent Blue 104 erhält man durch Umsetzung von 1,4-Dichloranthrachinon[4] mit 2,4,6-Trimethylanilin in Gegenwart von Kaliumacetat und Kupferpulver. Alternativ kann auch ein Gemisch von Chinizarin und 1,4,9,10-Anthracentetrol (Leukochinizarin)[5] in Gegenwart von Bortrioxid in Eisessig mit 2,4,6-Trimethylanilin kondensiert und anschließend die teilweise vorliegende Leukobase zum Farbstoff oxidiert werden.[6]
Verwendung
BearbeitenAls Lösungsmittelfarbstoff wird Solvent Blue 104 beispielsweise für die Masseneinfärbung von Kunststoffen verwendet.[7]
Durch Sulfonierung mit Oleum erhält man den Säurefarbstoff Acid Blue 80, der als Wollfarbstoff verwendet werden kann[6] und unter der Bezeichnung CI 61585 (INCI)[8] als Farbstoff für Kosmetika eingesetzt wird.
Eigenschaften
BearbeitenDurch seine Elektronendonor-Substituenten erhöht Solvent Blue 104 die Haltbarkeit von Copolymeren aus Ethylen und Norbornen bei Bewitterungsbedingungen mit UV-Strahlung und dem vollen Sonnenspektrum.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Solvent Blue 104 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. November 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,4-Bis(mesitylamino)anthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Solvent blue 104. Biosynth, abgerufen am 17. November 2022 (englisch).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dichloranthrachinon: CAS-Nummer: 602-25-5, EG-Nummer: 633-132-8, ECHA-InfoCard: 100.161.227, PubChem: 4179424, ChemSpider: 3390520, Wikidata: Q82203279.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,9,10-Anthracentetrol: CAS-Nummer: 476-60-8, EG-Nummer: 207-507-8, ECHA-InfoCard: 100.006.826, PubChem: 68063, ChemSpider: 61377, Wikidata: Q27275591.
- ↑ a b Patent DE631518: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. Angemeldet am 22. März 1934, veröffentlicht am 22. Juni 1936, Anmelder: Chemische Fabrik vormals Sandoz in Basel, Schweiz., Beispiel 12
- ↑ Plastics Additives. An A-Z reference. In: Geoffrey Pritchard (Hrsg.): Polymer Science and Technology Series. Springer Dordrecht, 1998, ISBN 978-0-412-72720-7, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu CI 61585 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2022.
- ↑ Anna Marzec: The effect of dyes, pigments and ionic liquids on the properties of elastomer composites. Dissertation Technische Universität Łódź, Universität Claude Bernard Lyon. 2014, 7 - GENERAL CONCLUSIONS, S. 166 (englisch, archives-ouvertes.fr).