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Sertaconazol

Gruppe von Stereoisomeren

Sertaconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazol-Antimykotika, der zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut eingesetzt wird.[2] Neben seinem breiten Wirkungsspektrum (gegen Hefen, Dermatophyten, Staphylokokken, Streptokokken, Fusarium, Aspergillus)[2] zeichnet sich Sertaconazol aufgrund seiner hohen Lipophilie (Log P = 6,2)[3] durch eine lange Persistenz in den lipophilen Bereichen der Haut (Stratum corneum und Stratum lucidum) aus.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Sertaconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Sertaconazol
Andere Namen

(RS)-1-{2-[(7-Chlor-1-benzothiophen-3-yl)-methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol (IUPAC)

Summenformel
  • C20H15Cl3N2OS (Sertaconazol)
  • C20H15Cl3N2OS·HNO3 (Sertaconazolnitrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 65863
ChemSpider 59273
DrugBank DB01153
Wikidata Q3479994
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D01AC14

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze

Eigenschaften
Molare Masse
  • 437,77 g·mol−1(Sertaconazol)
  • 500,78 g·mol−1(Sertaconazolnitrat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

8000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkungen Bearbeiten

Sertaconazol besitzt fungizide, fungistatische, entzündungshemmende sowie Juckreiz stillende Wirkungen.[5]

Die antimykotische Hauptwirkung von Sertaconazol beruht auf der Hemmung des Enzyms Lanosterin-Demethylase, das für die Synthese von Ergosterin, einem Bestandteil der Zellmembranen der Pilze, eine wichtige Rolle spielt.

Die Juckreiz stillende Wirkung von Sertaconazol wird über Prostaglandin D2 vermittelt[6][7] und ist in ihrer Ausprägung und Stärke mit der Wirkung von Hydrocortison vergleichbar.[8][9]

Therapeutische Anwendung Bearbeiten

Sertaconazol wird nur geringfügig resorbiert, nach dermaler Gabe von bis zu 16 g Creme (320 mg Wirkstoff) fanden sich bei Probanden keine messbaren Plasmaspiegel (Bestimmungsgrenze 25 ng/ml).[10] In einer Studie zur Pharmakokinetik von Sertaconazol konnte nach mehreren Tagen äußerlicher Anwendung kein Wirkstoff in Blut- oder Urinproben von Probanden nachgewiesen werden. Daraus kann man schließen, dass der Wirkstoff beim Menschen praktisch nicht resorbiert wird.[11] Pharmazeutisch verwendet wird Sertaconazol als Nitratsalz.

Es wird hauptsächlich topisch als Creme oder Spray (Lösung) zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut durch Hefen oder Dermatophyten angewendet. Gegen Dermatophyten (die Haupterreger von Fußpilz) wirkt Sertaconazol in therapeutischen Dosen sowohl fungistatisch als auch fungizid.[12] Unter einer Behandlung mit Sertaconazol treten als Nebenwirkungen sehr selten (d. h. bei weniger als einem von 10.000 Patienten) Hautreizungen wie Rötung, Brennen und Juckreiz auf.[10]

Stereochemie Bearbeiten

Sertaconazol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[13]

Enantiomere von Sertaconazol
 
CAS-Nummer: 583057-48-1 		 
CAS-Nummer: 583057-51-6

Handelspräparate Bearbeiten

  • Mykosert (D), Zalaïn (D), Dermofix (ES), Ertaczo (USA)

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b Datenblatt Sertaconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2014 (PDF).
  2. ↑ a b Fachinformation Zalaïn®, Stand Dezember 2011 (PDF; 36 kB)
  3. ↑ Eintrag zu Sertaconazole in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 7. November 2016.
  4. ↑ R. Susilo, H. C. Korting, U. P. Strauss, G. Menke, O. Schuster, A. Menke: Rate and extent of percutaneous absorption of sertaconazole nitrate after topical administration. In: Arzneimittel-Forschung. Band 55, Nummer 6, 2005, S. 338–342, doi:10.1055/s-0031-1296869. PMID 16032974.
  5. ↑ B. M. Ribotsky: Sertaconazole nitrate cream 2% for the treatment of tinea pedis. In: Cutis. Band 83, Nummer 5, Mai 2009, S. 274–277, PMID 19537285.
  6. ↑ Simarna Kaur et al.: Induction of Prostaglandin D2 through the p38 MAPK Pathway Is Responsible for the Antipruritic Activity of Sertaconazole Nitrate. In: Journal of Investigative Dermatology. Band 130, Nr. 10, 1. Oktober 2010, S. 2448–2456, doi:10.1038/jid.2010.152.
  7. ↑ F. Liebel, P. Lyte, M. Garay, J. Babad, M. D. Southall: Anti-inflammatory and anti-itch activity of sertaconazole nitrate. In: Archives of Dermatological Research. Band 298, Nummer 4, September 2006, S. 191–199, doi:10.1007/s00403-006-0679-8, PMID 16868738.
  8. ↑ M. Goldust, M. R. Ranjkesh, M. Amirinia, F. Golforoushan, E. Rezaee, M. A. Rezazadeh Saatlou: Sertaconazole 2% cream versus hydrocortisone 1% cream in the treatment of seborrheic dermatitis. In: Journal of Dermatological Treatment. Februar 2013, doi:10.3109/09546634.2012.755251, PMID 23210976.
  9. ↑ N. Saki, F. Jowkar, S. Alyaseen: Comparison of sertaconazole 2% cream versus hydrocortisone 1% ointment in the treatment of atopic dermatitis. In: Journal of Dermatological Treatment. Band 24, Nummer 6, Dezember 2013, S. 447–449, doi:10.3109/09546634.2013.782384, PMID 23470235.
  10. ↑ a b Fachinformation Mykosert® Creme, Stand November 2018 (PDF; 38 kB).
  11. ↑ M. Farré et al.: Pharmacokinetics and tolerance of sertaconazole in man after repeated percutaneous administration. In: Arzneimittel-Forschung. Band 42, 5A, 1992, S. 752–754, PMID 1627199.
  12. ↑ Alfonso J. Carrillo-Muñoz et al.: Sertaconazole Nitrate Shows Fungicidal and Fungistatic Activities against Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, and Epidermophyton floccosum, Causative Agents of Tinea Pedis. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 55, Nr. 9, 2011, S. 4420–4421, doi:10.1128/AAC.00219-11, PMID 21746955.
  13. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 217.
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