Seneciosäure

chemische Verbindung

Seneciosäure ist eine ungesättigte und kurzkettige Monocarbonsäure aus der Gruppe der Alkensäuren. Es ist eine methylverzweigte Fettsäure. Sie kommt im Rhizom von Farfugium japonicum (Syn.: Senecio kaempferi) aus der Familie der Asteraceae vor.

Strukturformel
Struktur von Seneciosäure
Allgemeines
Name Seneciosäure
Andere Namen
  • 3-Methyl-2-butensäure
  • 3-Methylcrotonsäure
  • 3,3-Dimethylacrylsäure
  • Senecioinsäure
Summenformel C5H8O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-47-9
EG-Nummer 208-782-7
ECHA-InfoCard 100.007.985
PubChem 10931
ChemSpider 10468
Wikidata Q27117043
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,96 g·cm−3 (bei 75 °C)[1]

Schmelzpunkt

65–70 °C[2]

Siedepunkt

194–195 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 305+351+338​‐​280​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Darstellung erfolgt aus Mesityloxid durch Umsetzung mit Kaliumhypochlorit, wobei die zur Ketogruppe benachbarte Methylgruppe oxidiert wird. Aus dem dabei entstandenen Kaliumsalz wird die Carbonsäure durch Zugabe von Schwefelsäure freigesetzt.[3]

Farfugium japonicum

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu 3-Methylcrotonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 3-Methylcrotonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2019 (PDF).
  3. Lee Irvin Smith, W. W. Prichard, Leo J. Spillane: β,β-Dimethylacrylic acid In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 27, doi:10.15227/orgsyn.023.0027; Coll. Vol. 3, 1955, S. 302 (PDF).