Selenoharnstoff

chemische Verbindung

Selenoharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Strukturformel
Strukturformel von Selenoharnstoff
Allgemeines
Name Selenoharnstoff
Summenformel CH4N2Se
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-10-4
EG-Nummer 211-129-9
ECHA-InfoCard 100.010.119
PubChem 6327594
ChemSpider 10293781
Wikidata Q1786341
Eigenschaften
Molare Masse 123,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

mäßig löslich in heißem Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501[3]
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese Bearbeiten

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.[2]

 

Verwendung Bearbeiten

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.[2]

Abgeleitete Verbindungen Bearbeiten

  • Ethylselenoharnstoff[5]
  • Allylselenoharnstoff[5]
  • Phenylselenoharnstoff[5]
  • Benzylselenoharnstoff[5]

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b Datenblatt Selenoharnstoff bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1187–1188.
  3. a b Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Dezember 2020 (PDF).
  4. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b c d Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1189–1190.