Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester

chemische Verbindung

Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, die alle die Summenformel C26H50O4 besitzen.

Strukturformel
Strukturformel von Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
Mischung von drei Isomeren
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester
Andere Namen
  • Bis(2-ethylhexyl)sebacat
  • Decandisäure-bis(2-ethylhexyl)ester
  • Dioctylsebacat
  • Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat
  • Di-2-ethylhexylsebacat
  • DIETHYLHEXYL SEBACATE (INCI)[1]
Summenformel C26H50O4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-62-3
EG-Nummer 204-558-8
ECHA-InfoCard 100.004.145
PubChem 31218
ChemSpider 28959
Wikidata Q4387284
Eigenschaften
Molare Masse 426,68 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−55 °C[2]

Siedepunkt

256 °C (6,66 hPa)[2]

Dampfdruck

< 0,01 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,450 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Die Verbindung kann durch Veresterung von Sebacinsäure mit 2-Ethylhexylalkohol in Gegenwart eines Säurekatalysators oder alternativ bei hohem Druck gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

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Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist eine brennbare schwer entzündbare farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Isomerie

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Die drei Stereoisomeren von Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei Stereoisomere:

  • (R,R)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
  • (S,S)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
  • meso-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

In der Technik wird Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren erzeugt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.[7]

Verwendung

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Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester wird als Weichmacher (zum Beispiel für Polyisobutylen) und Schmierstoff[8] verwendet. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organischen Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen.[9] Es kann auch zur Erzeugung von stabilen Aerosolen, die sich insbesondere für die Abnahme und Überwachung reinraumtechnischer Anlagen eignen, verwendet werden.[10]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIETHYLHEXYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)sebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, Selectophore bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
  5. Eintrag zu Bis(2-Ethylhexyl) Sebacate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 31. Dezember 2016.
  6. Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Kinetics of non-catalytic synthesis of bis(2-ethylhexyl)sebacate at high pressures. In: React. Chem. Eng. 2017, doi:10.1039/C6RE00162A.
  7. E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
  8. Peter Kurzweil: Chemie Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-08660-2, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Dezember 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  10. Topas GmbH: Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat DEHS