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Scopoletin ist ein Cumarin in den Wurzeln der Gattung Scopolia, wie z. B. Scopolia carniolica und Scopolia japonica, aber auch in Chicorée, in Artemisia scoparia, in den Wurzeln und Blättern der Brennnessel (Urtica dioica), in der Passionsblume, in Brunfelsia, in Viburnum prunifolium, in Solanum nigrum,[2] in Mallotus resinosus,[3] und in Kleinhovia hospita.

Strukturformel
Scopoletin
Allgemeines
Name Scopoletin
Andere Namen
  • 7-Hydroxy-6-methoxychromen-2-on
  • Gelseminsäure
  • Chrysatropsäure
  • 6-Methylesculetin
  • Murrayetin
  • Scopoletol
  • Methylesculetin
  • 6-O-Methylesculetin
  • 7-Hydroxy-5-methoxycoumarin
  • 6-Methoxyumbelliferon
Summenformel C10H8O4
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-61-5
EG-Nummer 202-171-9
ECHA-InfoCard 100.001.975
PubChem 5280460
Wikidata Q2472366
Eigenschaften
Molare Masse 192,17 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

203–205 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Krainer Tollkraut (Scopolia carniolica).

Scopoletin wird auch in Essig,[4] manchen Whiskies und in Löwenzahnkaffee nachgewiesen.

Scopoletin wird in der Biochemie zur Proteinfärbung eingesetzt.[5] Scoparon ist ein dem Scopoletin verwandtes Cumarin. Scopolin ist das Glucosid des Scopoletin und wird durch die Scopoletin-Glucosyltransferase erzeugt.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f Datenblatt Scopoletin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).
  2. Zhao Y, Liu F, Lou HX: [Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]. In: Zhong Yao Cai. 33, Nr. 4, 2010, S. 555-556. PMID 20845784.
  3. Ma J, Jones SH, Hecht SM: A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage. In: J Nat Prod. 67, Nr. 9, 2004, S. 1614-1616. PMID 15387675.
  4. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29-31, doi:10.1007/BF01192948
  5. Y. Chen, J. Yang, Z. Wang, X. Wu, F. Wang: Scopoletine as fluorescence probe for determination of protein. In: Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. Band 66, Nummer 3, März 2007, S. 686–690, doi:10.1016/j.saa.2006.04.012, PMID 16859971.